N-benzhydryl-3-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-3-methylaniline
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: LLRKAGNUGNQERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydrylidene-m-toluidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzhydryl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  EPR and ENDOR study of chiral nitroxides

  摘要：

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270912

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• 一种由醇和胺制备胺衍生物的绿色方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104447354B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种由醇和胺制备胺衍生物的绿色方法，由醇与胺类化合物在非过渡金属催化剂催化和无溶剂条件下经可控高选择脱水烷基化反应制备不同胺衍生物，非过渡金属催化剂为卤代烃，卤代烃的用量为1～50mol％，醇与胺在卤代烃催化下可直接进行脱水反应得到胺衍生物，反应温度为100～180℃，反应时间为12～48小时，副产物为水，反应需惰性气体保护下进行，条件简单、易于操作，副产物为水，反应选择性可控、目标选择性高。对反应条件的要求较低，可利用伯醇和仲醇为烷基化试剂，适用于伯胺和仲胺的脱水单烷基化反应，也适用于伯胺的脱水双烷基化反应，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Efficient and practical catalyst-free-like dehydrative N-alkylation of amines and sulfinamides with alcohols initiated by aerobic oxidation of alcohols under air
  作者：Xiaohui Li、Shuangyan Li、Qiang Li、Xu Dong、Yang Li、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.016

  日期：2016.1

  We developed simple and practical N-alkylation reactions of amines and sulfinamides with primary and secondary alcohols by using only catalytic amounts of air as the initiator without adding any external catalysts. This method has advantages of simple conditions, easy operation, and comparatively wider scope of substrates, providing an efficient and green catalyst-free-like alcohol-based dehydrative N-alkylation method. Mechanistic studies revealed that air initiated the reactions by aerobic oxidation of the alcohols to the key initiating aldehydes or ketones in the presence of bases. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Mild, One-Pot Synthesis of Arylamines<i>via</i>Palladium- Catalyzed Addition of Aryl Aldehydes with Amines and Arylboronic Acids in Water
  作者：Ajuan Yu、Yangjie Wu、Baoli Cheng、Kun Wei、Jingya Li

  DOI：10.1002/adsc.200800680

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA mild, one‐pot synthesis of diarylmethylamines via the palladium‐catalyzed addition of aryl aldehydes with amines and arylboronic acids is reported. Best results were obtained in neat water with ammonium chloride as additive, affording diarylmethylamine derivatives as the main products.
• EPR and ENDOR study of chiral nitroxides
  作者：Hartmut B. Stegmann、Frank‐Martin Schaber、Paul Schuler、Klaus Scheffler

  DOI：10.1002/mrc.1260270912

  日期：1989.9

  Racemic and achiral alkyl aryl nitroxides were examined at various temperatures. The restricted rotation of the aminoxyl substituents was indicated both by the β-proton coupling constants and by the inequivalence of the aromatic ortho protons. These results are interpreted by the presence of two different rotamers which may lead to two splitting constants for the β-proton. The capability for inter- and intra-molecular hydrogen bond formation in the nitroxides investigated was demonstrated. However, complexes consisting of chiral radicals and chiral auxiliaries do not show hyperfine structures which unambiguously indicate diastereomeric species. Therefore, hydrogen bonding between chiral molecules is not sufficient for chiral recognition if an alteration of the hyperconjugation angle does not occur. Simple steric interactions can result in the doubling of the β-proton coupling constant, independently of diastereomeric complex formation.

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。