2-methyl-6-octylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-octylpyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-octylpyridine
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: JOKODGJEJDGCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-octylpyridine 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2-methyl-6-octylpiperidine 、 cis-2-methyl-6-octylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  炔基和烯基格氏试剂对 1-烷氧基羰基吡啶盐的高度区域选择性 α-加成及其在合成 1-氮杂双环烷烃和 (±)-Solenopsin A 中的应用

  摘要：

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.215
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 、 辛烯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2-methyl-6-octylpyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基自由基中间体对未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫氢化反应

  摘要：

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03262

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Olefins via Pyridyl Radical Intermediates
  作者：Allyson J. Boyington、Martin-Louis Y. Riu、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/jacs.7b03262

  日期：2017.5.17

  The intermolecular alkylation of pyridine units with simple alkenes has been achieved via a photoredox radical mechanism. This process occurs with complete regiocontrol, where single-electron reduction of halogenated pyridines regiospecifically yields the corresponding radicals in a programmed fashion, and radical addition to alkene substrates occurs with exclusive anti-Markovnikov selectivity. This

  通过光氧化还原自由基机理已经实现了吡啶单元与简单烯烃的分子间烷基化。该过程在完全的区域控制下发生，其中卤化吡啶的单电子还原以编程方式区域特异性地产生相应的自由基，并且向烯烃底物的自由基加成以排他的抗马尔科夫尼科夫选择性发生。该系统温和，耐受许多官能团，并且对于制备各种复杂的烷基吡啶均有效。
• Highly Regioselective α-Addition of Alkynyl and Alkenyl Grignard Reagents to 1-Alkoxycarbonylpyridinium Salts and Its Application to Synthesis of 1-Azabicycloalkanes and (±)-Solenopsin A
  作者：Ryohei Yamaguchi、Yutaka Nakazono、Toshitsugu Matsuki、Ei-ichiro Hata、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.60.215

  日期：1987.1

  Nucleophilic addition of a variety of alkynyl and alkenyl Grignard reagents to 1-methoxycarbonylpyridinium chloride takes place at the α-position in a highly regioselective manner to give 2-substituted 1-methoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines exclusively, while, with alkyl Grignard reagents, a lack of the regioselectivity is observed. These results may be explained by the HSAB principle. The high α-regioselectivity

  各种炔基和烯基格氏试剂与 1-甲氧基羰基氯化吡啶的亲核加成以高度区域选择性的方式在 α-位发生，以专门产生 2-取代的 1-甲氧基羰基-1,2-二氢吡啶，而使用烷基格氏试剂，观察到缺乏区域选择性。这些结果可以用 HSAB 原理来解释。在 2-取代吡啶的情况下也保持了高 α-区域选择性，仅得到 2,6-二取代的 1,2-二氢吡啶，其可以立体选择性地转化为顺式和反式 2,6-二烷基化哌啶。1-甲氧羰基吡啶鎓盐的这些高度区域选择性的α-炔基化被用于合成1-氮杂双环烷烃和(±)-solenopsin A。