2-(2-((2-(2-aminoethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-((2-(2-aminoethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Aminoethoxy)ethylamino]-2-oxoethoxy]acetic acid；2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethylamino]-2-oxoethoxy]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UOGGSLCSGWEXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 2-(2-((2-(2-aminoethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到1-(9H-fluoren-9-yl)-3,11-dioxo-2,7,13-trioxa-4,10-diazapentadecan-15-oic acid
  参考文献：
  名称：

  用于固相肽衍生的亲水性和柔性接头的合成。

  摘要：

  设计并合成了四个N-Fmoc保护的基于聚氧乙烯的氨基酸类型接头，用于固相肽衍生化。它们中的三个以结晶形式获得。结晶的接头可以在4摄氏度下保存2年，而不会发生明显的分解。开发了用于固相肽的生物素化和荧光标记的方案。接头还为肽的单珠质谱分析提供了良好的电离能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.067
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(2-((2-(2-azidoethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-(2-((2-(2-aminoethoxy)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于将生物活性分子与（放射性）标记结合的短而多功能的异双功能接头的合成

  摘要：

  描述了使用简单的实验装置从低成本化学品制备一系列短而通用的（11 和 12 原子长）亲水性异双功能接头。该方法可用于将高分子量生物活性分子与氮杂大环连接起来，以使用放射性金属进行放射性标记。三种环状酸酐与 2-(2-氨基乙氧基)乙醇的开环反应提供了前体 4a-c，随后将其转化为各种异双功能接头，用于放射性氟化、Huisgen-Click 方法或 Staudinger 连接和固相肽合成。作为一方面使用菌株促进的 Huisgen 环加成和另一方面使用无痕 Staudinger 方法成功构建块连接的例子，

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318198

文献信息

• Synthesis of Short and Versatile Heterobifunctional Linkers for Conjugation of Bioactive Molecules with (Radio-)Labels
  作者：Jan-Martin Heldt、Oliver Kerzendörfer、Constantin Mamat、Frank Starke、Hans-Jürgen Pietzsch、Jörg Steinbach

  DOI：10.1055/s-0032-1318198

  日期：——

  into various heterobifunctional linkers for radiofluorination, Huisgen–Click approaches, or Staudinger ligation and for solid-phase peptide synthesis. As examples for successful building block ligation using the strain-promoted Huisgen cycloaddition on the one hand and the traceless Staudinger approach on the other hand, the Cetuximab antibody was modified by using 13a in a convenient two-step procedure

  描述了使用简单的实验装置从低成本化学品制备一系列短而通用的（11 和 12 原子长）亲水性异双功能接头。该方法可用于将高分子量生物活性分子与氮杂大环连接起来，以使用放射性金属进行放射性标记。三种环状酸酐与 2-(2-氨基乙氧基)乙醇的开环反应提供了前体 4a-c，随后将其转化为各种异双功能接头，用于放射性氟化、Huisgen-Click 方法或 Staudinger 连接和固相肽合成。作为一方面使用菌株促进的 Huisgen 环加成和另一方面使用无痕 Staudinger 方法成功构建块连接的例子，
• Synthesis of hydrophilic and flexible linkers for peptide derivatization in solid phase
  作者：Aimin Song、Xiaobing Wang、Jinhua Zhang、Jan Mařı́k、Carlito B. Lebrilla、Kit S. Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.067

  日期：2004.1

  polyoxyethylene-based amino acid type linkers were designed and synthesized for peptide derivatization in solid phase. Three of them were obtained in a crystalline form. The crystallized linkers can be stored at 4 degrees C for 2 years without significant decomposition. Protocols for biotinylation and fluorescent labeling of peptides in solid phase were developed. The linkers also provide good ionization ability

  设计并合成了四个N-Fmoc保护的基于聚氧乙烯的氨基酸类型接头，用于固相肽衍生化。它们中的三个以结晶形式获得。结晶的接头可以在4摄氏度下保存2年，而不会发生明显的分解。开发了用于固相肽的生物素化和荧光标记的方案。接头还为肽的单珠质谱分析提供了良好的电离能力。