(E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: VRIPQHMEZAWVDL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)glycine 、 (E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine 在 disodium hydrogenphosphate 、 蒽 、 DPZ 、 C₄₉H₃₁O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以77%的产率得到(S)-N-(2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和手性氢键催化对烯基氮杂芳烃进行不对称氢化氨基烷基化

  摘要：

  烯基氮杂芳烃的高度对映选择性加氢氨基烷基化被描述为首次成功地将自由基催化不对称共轭加成到活化的烯烃上，从而在其 β 位直接形成立体中心。通过引入协同的非经典氢键相互作用使立体选择性转化成为可能，从而使手性催化剂能够提供足够的立体控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202115110
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-2-(4-fluorostyryl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• Brønsted acid-catalysed conjugate addition of photochemically generated α-amino radicals to alkenylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c5cc10401g

  日期：——

  The conjugate addition of [small alpha]-amino radicals to alkenylpyridines has been accomplished by the synergistic merger of Bronsted acid and visible light photoredox catalysis. Key to reaction development was the protonation...

  通过布朗斯台德酸和可见光光氧化还原催化的协同合并，已经实现了将小α-氨基基团共轭加成到烯基吡啶上。反应发展的关键是质子化。
• Determination and application of the excited‐state substituent constants of pyridyl and substituted phenyl groups
  作者：Chao‐Tun Cao、Lu Yan、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4246

  日期：2021.9

  wavelengths of absorption maximum λmax were recorded. Also, the 234 λmax values of 1-substituted phenyl-2-arylethylene compounds (XAEY, where X is substituted phenyl) were collected. The excited-state substituent constants of three pyridyl groups and 23 substituted phenyl groups (total of 26) were obtained by means of curve-fitting method. Taking the λmax values of 358 samples of bi-arylethene derivatives

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。