5-((3-methylanilino)methyl)thiophene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3-methylanilino)methyl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(3-Methylanilino)methyl]thiophene-2-carbonitrile；5-[(3-methylanilino)methyl]thiophene-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: VWURQQOBYCJEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-methylanilino)methyl)thiophene-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(5-(aminomethyl)thiophen-2-yl)methyl-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烟酰胺衍生物作为抗真菌剂的合成及生物评价

  摘要：

  根据报告的化合物G884 [ N-（3-（戊基-2-基氧基）苯基）烟酰胺]的结构，E1210 [3-（3-（4-（（吡啶基-2-基氧基）甲基）苄基）异唑醇‐5-基）吡啶-2-胺]和10 b [2-氨基-N -（（5-（3-氟苯氧基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]抑制糖基磷脂酰肌醇（GPI）的生物合成）固定在真菌中的蛋白质，设计，合成了一系列新型的2-氨基烟酰胺衍生物，并评估了其体外抗真菌活性。发现这些化合物中的大多数对白念珠菌均显示出有效的体外抗真菌活性，MIC 80值为0.0313至4.0μgmL -1。特别是11 g [2-氨基N -（（5-（（（（2-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]和11小时[2-氨基-N -（（5-（（（（3-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]中显示优异的活性针对白色念珠菌，与MIC 80个值的0.0313微克毫升-1，并显示出广谱抗耐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600545
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基-2-噻吩甲醛 、 3-甲基苯胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-((3-methylanilino)methyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基烟酰胺衍生物作为抗真菌剂的合成及生物评价

  摘要：

  根据报告的化合物G884 [ N-（3-（戊基-2-基氧基）苯基）烟酰胺]的结构，E1210 [3-（3-（4-（（吡啶基-2-基氧基）甲基）苄基）异唑醇‐5-基）吡啶-2-胺]和10 b [2-氨基-N -（（5-（3-氟苯氧基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]抑制糖基磷脂酰肌醇（GPI）的生物合成）固定在真菌中的蛋白质，设计，合成了一系列新型的2-氨基烟酰胺衍生物，并评估了其体外抗真菌活性。发现这些化合物中的大多数对白念珠菌均显示出有效的体外抗真菌活性，MIC 80值为0.0313至4.0μgmL -1。特别是11 g [2-氨基N -（（5-（（（（2-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]和11小时[2-氨基-N -（（5-（（（（3-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]中显示优异的活性针对白色念珠菌，与MIC 80个值的0.0313微克毫升-1，并显示出广谱抗耐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600545

文献信息

• 一种氨基吡啶类抗真菌化合物及其制备与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103980264B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种氨基吡啶类抗真菌化合物‑‑‑2‑氨基‑((5‑N‑取代胺甲基噻吩‑2‑基)甲基)烟酰胺类化合物及其盐类，其化学结构如式I所示，其中R代表苯基或取代苯基。本发明还提供了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Aminonicotinamide Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Tingjunhong Ni、Ran Li、Fei Xie、Jing Zhao、Xin Huang、Maomao An、Chengxu Zang、Zhan Cai、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201600545

  日期：2017.2.20

  antifungal activity against Candida albicans, with MIC80 values ranging from 0.0313 to 4.0 μg mL−1. In particular, compounds 11 g [2‐amino‐N‐((5‐(((2‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] and 11 h [2‐amino‐N‐((5‐(((3‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] displayed excellent activity against C. albicans, with MIC80 values of 0.0313 μg mL−1, and exhibited broad‐spectrum

  根据报告的化合物G884 [ N-（3-（戊基-2-基氧基）苯基）烟酰胺]的结构，E1210 [3-（3-（4-（（吡啶基-2-基氧基）甲基）苄基）异唑醇‐5-基）吡啶-2-胺]和10 b [2-氨基-N -（（5-（3-氟苯氧基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]抑制糖基磷脂酰肌醇（GPI）的生物合成）固定在真菌中的蛋白质，设计，合成了一系列新型的2-氨基烟酰胺衍生物，并评估了其体外抗真菌活性。发现这些化合物中的大多数对白念珠菌均显示出有效的体外抗真菌活性，MIC 80值为0.0313至4.0μgmL -1。特别是11 g [2-氨基N -（（5-（（（（2-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]和11小时[2-氨基-N -（（5-（（（（3-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]中显示优异的活性针对白色念珠菌，与MIC 80个值的0.0313微克毫升-1，并显示出广谱抗耐