5-氰基-2-噻吩甲醛 | 21512-16-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氰基-2-噻吩甲醛
• 中文别名: 5-醛基-2-噻吩甲腈；5-甲酰基噻吩-2-甲腈；5-氰-2-噻吩乙醛
• 英文名称: 5-formylthiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanothiophene-2-carboxaldehyde；5-cyano-2-thiophene carboxaldehyde
• CAS: 21512-16-3
• 化学式: C₆H₃NOS
• mdl: MFCD09037804
• 分子量: 137.162
• InChiKey: PZIFYWVUYHMYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-95℃
• 沸点：
  130-135 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-噻吩甲醛 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以6.1 g (88%)的产率得到5-(羟基甲基)噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic agents

  摘要：

  这项发明涉及具有式I X--Y--NH--(CH.sub.2).sub.r --G I的抑制凝血酶化合物，其中X、Y、r和G的值在描述中有定义，以及含有这些化合物的药物制剂，以及它们作为凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂的使用方法。

  公开号：

  US05705487A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲腈 以60%的产率得到5-氰基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类新型的、具有药物活性的1,3-二氧杂环戊烷烯酸衍生物，其通式为I，其中二氧杂环戊烷环的第4位含有吡啶基团，且第2、4和5位的基团具有顺式相对立体化学结构，X是氢、烷氧基或羟基，Y是乙烯基，n是1或2，A.sup.1是亚烷基，二氧杂环戊烷环第2位的取代基R.sup.1和R.sup.2具有多种后续定义的值，而R.sup.4是羟基、生理上可接受的醇残基或烷磺酰胺基，以及它们的药物可接受盐。本发明还包括制造和使用这些酸衍生物的方法，以及用于治疗多种疾病如缺血性心脏病、脑血管病、哮喘病和/或炎症性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US05053415A1
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-Dimethyl[6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-3-(2-piperidin-4-ylethyl)benz[d]isoxazol-7-yl]methylamine 、 5-氰基-2-噻吩甲醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 在 5-氰基-2-噻吩甲醛 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain the title compound (129 mg)的产率得到5-(4-{2-[6-(3,6-Dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(N,N-dimethylaminomethyl)benz[d]isoxazol-3-yl]ethyl}piperidinomethyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzisoxazole Compound

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。

  公开号：

  US20090318690A1

文献信息

• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329788A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinones useful for selective inhibition of the coagulation cascade
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06664255B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl pyrazinone compounds useful as inhibitors of serine proteases of the coagulation cascade and compounds, compositions and methods for anticoagulant therapy for the treatment and prevention of a variety of thrombotic conditions including coronary artery and cerebrovascular diseases.

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基吡唑酮化合物，可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的抑制剂，以及用于治疗和预防包括冠状动脉和脑血管疾病在内的各种血栓症状的抗凝治疗的化合物、组合物和方法。
• [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017096301A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present disclosure relates generally to methods and compositions for preventing or arresting cell death and/or inflammation.

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。
• Amine Compounds
  申请人：Ohmori Yutaka

  公开号：US20080200535A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  There is provided a compound exhibiting an activity of suppressing immune response with reduced adverse drug reactions, which compound is useful in the chemotherapy for preventing or treating, for example, a wide range of various autoimmune diseases including systemic erythematodes, chronic rheumatoid arthritis, Type I diabetes, inflammatory bowel disease, biliary cirrhosis, uveitis, multiple sclerosis or other disorders, or chronic inflammatory diseases, or cancers, lymphoma or leukemia, or resistance to organ or tissue transplantation or rejection against transplantation. Novel amine compounds having an S1P1/Edg1 receptor agonist effect, possible stereoisomers or racemic bodies of the compounds, or pharmacologically acceptable salts, hydrates or solvates of the compound, the stereoisomers or the racemic bodies, or prodrugs of the compounds, the stereoisomers, the racemic bodies, the salts, the hydrates or the solvates, are provided.

  提供了一种化合物，具有抑制免疫反应并减少不良药物反应的活性，该化合物在化疗中用于预防或治疗各种自身免疫性疾病，包括系统性红斑狼疮、慢性类风湿关节炎、I型糖尿病、炎症性肠病、胆汁性肝硬化、葡萄膜炎、多发性硬化或其他疾病，慢性炎症性疾病，癌症，淋巴瘤或白血病，器官或组织移植的抗性或对移植的排斥。提供了具有S1P1/Edg1受体激动剂作用的新型胺类化合物，可能是这些化合物的立体异构体或消旋体，或这些化合物、立体异构体或消旋体的药理学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，或这些化合物、立体异构体、消旋体、盐、水合物或溶剂的前药。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Aminonicotinamide Derivatives as Antifungal Agents
  作者：Tingjunhong Ni、Ran Li、Fei Xie、Jing Zhao、Xin Huang、Maomao An、Chengxu Zang、Zhan Cai、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang

  DOI：10.1002/cmdc.201600545

  日期：2017.2.20

  antifungal activity against Candida albicans, with MIC80 values ranging from 0.0313 to 4.0 μg mL−1. In particular, compounds 11 g [2‐amino‐N‐((5‐(((2‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] and 11 h [2‐amino‐N‐((5‐(((3‐fluorophenyl)amino)methyl)thiophen‐2‐yl)methyl)nicotinamide] displayed excellent activity against C. albicans, with MIC80 values of 0.0313 μg mL−1, and exhibited broad‐spectrum

  根据报告的化合物G884 [ N-（3-（戊基-2-基氧基）苯基）烟酰胺]的结构，E1210 [3-（3-（4-（（吡啶基-2-基氧基）甲基）苄基）异唑醇‐5-基）吡啶-2-胺]和10 b [2-氨基-N -（（5-（3-氟苯氧基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]抑制糖基磷脂酰肌醇（GPI）的生物合成）固定在真菌中的蛋白质，设计，合成了一系列新型的2-氨基烟酰胺衍生物，并评估了其体外抗真菌活性。发现这些化合物中的大多数对白念珠菌均显示出有效的体外抗真菌活性，MIC 80值为0.0313至4.0μgmL -1。特别是11 g [2-氨基N -（（5-（（（（2-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]和11小时[2-氨基-N -（（5-（（（（3-氟苯基）氨基）甲基）噻吩-2-基）甲基）烟酰胺]中显示优异的活性针对白色念珠菌，与MIC 80个值的0.0313微克毫升-1，并显示出广谱抗耐

表征谱图