S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-glutaminyl-L-propyl-L-(ϖ-benzyloxymethyl)-L-histidylglycinethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-glutaminyl-L-propyl-L-(ϖ-benzyloxymethyl)-L-histidylglycinethioate
• 英文别名: ethyl 3-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[3-(phenylmethoxymethyl)imidazol-4-yl]propanoyl]amino]acetyl]sulfanylpropanoate
• 化学式: C₄₉H₅₈N₈O₁₂S
• 分子量: 983.112
• InChiKey: MXFHHDDXKYYBLW-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 、 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 、 以29 mg的产率得到S-(2-ethoxycarbonyl)ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-glutaminyl-L-propyl-L-(ϖ-benzyloxymethyl)-L-histidylglycinethioate
  参考文献：
  名称：

  Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters

  摘要：

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.225

文献信息

• Silyl Linker-based Approach to the Solid-phase Synthesis of Fmoc Glycopeptide Thioesters
  作者：Akira ISHII、Hironobu HOJO、Yuko NAKAHARA、Yukishige ITO、Yoshiaki NAKAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.225

  日期：2002.1

  An efficient solid-phase synthesis of Fmoc (glyco)peptide thioesters is described. Fmoc·Ser·OAll and Fmoc·Thr·OAll bound to resin with a silyl ether linker were deallylated by Pd(0) catalysis and condensed with thiophenol, benzyl mercaptane, and ethyl 3-mercaptopropionate by activation with DCC/HOBt. The thioesters were released from the resin either by treatment with CsF-AcOH or by acidic hydrolysis. The effectiveness of this silyl linker strategy is further demonstrated by the synthesis of more complex (glyco)peptide thioesters 25, 26 and 27 involving N→C and C→N peptide elongation.

  本文介绍了一种高效的 Fmoc（糖）肽硫代酯固相合成方法。在钯(0)催化下，Fmoc-Ser-OAll 和 Fmoc-Thr-OAll 与带有硅醚连接物的树脂结合，并与噻吩酚、硫醇苄酯和 3-巯基丙酸乙酯通过 DCC/HOBt 活化缩合。硫代酯可通过 CsF-AcOH 处理或酸性水解从树脂中释放出来。通过合成涉及 N→C 和 C→N 肽延伸的更复杂的（糖）肽硫代酯 25、26 和 27，进一步证明了这种硅烷链接策略的有效性。