methyl 2-((2-ethylphenyl)carbamoyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-ethylphenyl)carbamoyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-ethylphenyl)carbamoyl]butanoate；methyl 2-[(2-ethylphenyl)carbamoyl]butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: PRCNVTDQPNZNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 methyl 2-((2-ethylphenyl)carbamoyl)butanoate 在 C₂₇H₃₄N₃O⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.42h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的无环1,3-二羰基的对映选择性α-氨基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04232
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2-((2-ethylphenyl)carbamoyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的无环1,3-二羰基的对映选择性α-氨基化。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04232

文献信息

• Enantioselective α-Amination of Acyclic 1,3-Dicarbonyls Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Surojit Santra、Ujjwal Maji、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04232

  日期：2020.1.17

  Herein, we describe a method for the catalytic enantioselective α-amination of α-substituted acyclic 1,3-ketoamides and 1,3-amidoesters that affords the products possessing N-substituted quaternary stereocenters with a chiral N-heterocyclic carbene (NHC). The reaction is based on the utilization of an intrinsic Brønsted base characteristic of NHC that enables the catalytic formation of a chiral ion

  在这里，我们描述了一种用于α-取代的无环1,3-酮酰胺和1,3-酰胺基酯的催化对映选择性α-氨基化的方法，该方法提供了具有N-取代的季立体中心和手性N-杂环卡宾（NHC）的产物。该反应基于利用NHC的固有布朗斯台德碱特性，该特性使能催化形成包含烯醇盐和the离子的手性离子对。通过该方法将一系列具有挑战性的开链α-取代的1,3-二羰基胺化，其ee≤99％。