2-cyclohexyl-6-methylpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-methyl-6-cyclohexylpyridine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: XWORIINLJRRTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-6-methylpyridine N-oxide 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-cyclohexyl-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-H 活化/吡啶N-氧化物与未活化的仲烷基溴化物的交叉偶联

  摘要：

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3113752

文献信息

• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Coupling of Aliphatic Aldehydes with Azaarenes: Successful Minisci-Type Alkylation of Various Heterocycles
  作者：Ren-Jin Tang、Lei Kang、Luo Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500268

  日期：2015.6.15

  A metal‐free oxidative decarbonylative coupling of aliphatic aldehydes with various electron‐deficient heterocycles has been developed. This reaction is supposed to be realized via a Minisci‐type mechanism, based on the substrate scope, regioselectivity and radical trapping experiments. The ready availability of aliphatic aldehydes, metal‐free conditions and broad substrate scope should make this method

  已经开发出脂肪族醛与各种电子不足的杂环的无金属氧化脱羰基偶联。根据底物范围，区域选择性和自由基捕获实验，该反应被认为是通过Minisci型机制实现的。脂肪醛的现成可用性，无金属条件和广泛的底物范围应使该方法对生物活性杂环的后期烷基化具有吸引力。
• Benzoyl Peroxide Promoted Radical<i>ortho</i>-Alkylation of Nitrogen Heteroaromatics with Simple Alkanes and Alcohols
  作者：Lei Fang、Liangshun Chen、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201403479

  日期：2015.3

  A catalytic amount of benzoyl peroxide (BPO)-initiated cross-dehydrogenative coupling reaction of N-iminopyridine ylides with simple alkanes and alcohols leads to the corresponding 2-alkylpyridines with high regioselectivity in moderate to good yields without an additional reduction step to remove the activated group.

  催化量的过氧化苯甲酰 (BPO) 引发的 N-亚氨基吡啶叶立德与简单烷烃和醇的交叉脱氢偶联反应导致相应的 2-烷基吡啶具有高区域选择性，产率中等至良好，无需额外的还原步​​骤来去除活化团体。
• Regio- and Stereoselective Alkylation of Pyridine-<i>N</i>-oxides: Synthesis of Substituted Piperidines and Pyridines
  作者：Deepak Kumar Barange、Magnus T. Johnson、Andrew G. Cairns、Roger Olsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02667

  日期：2016.12.16

  Regio- and stereoselective addition of alkyl Grignard reagents to pyridine-N-oxides gave C2-alkylated N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines and trans-2,3-disubstituted N-hydroxy-1,2,5,6-tetrahydropyridines in good to excellent yields. These intermediates were aromatized or alternatively reduced in one-pot methodologies for efficient syntheses of alkylpyridines or piperidines, respectively. These reactions

  将烷基格氏试剂的区域和立体选择性加成到吡啶-N-氧化物上，得到C2-烷基化的N-羟基-1,2,5,6-四氢吡啶和反式-2,3-二取代的N-羟基-1,2,5， 6-四氢吡啶类化合物的产率高至优异。将这些中间体分别芳香化或一锅法还原，以分别有效地合成烷基吡啶或哌啶。这些反应具有广泛的底物范围和短的反应时间。
• Mechanistic Evaluation of the Halocyclization of 4-Penten-1-ol by Some Bis(2-substituted pyridine) and Bis(2,6-disubstituted pyridine)bromonium Triflates
  作者：Xi-Lin Cui、R. S. Brown

  DOI：10.1021/jo000449a

  日期：2000.9.1

  sensitive to the nature of the pyridine, the limiting values being 3-7 except in the case of bis(2(-)-menthylpyridine)bromonium triflate where the k(-)(d)/k(2) ratio is approximately 80. The reaction of 4-penten-1-ol and its OD isotopomer with bis(lutidine)bromonium triflate was investigated to determine the deuterium kinetic isotope effect (dkie) on the bromocyclization reaction. The (k(-)(d)/k(2))(H/D)

  研究了由各种双（2-取代吡啶）和（2,6-二取代吡啶）溴三氟甲磺酸（P（2）Br（+）OTf（-））介导的4-戊烯-1-醇的卤化反应取代基对反应机理的影响。在所有情况下，反应均通过两步过程进行，其中起始P（2）Br（+）可逆地解离为反应性单取代PBr（+），然后被4-戊烯-1-醇捕获以形成卤代环化产物（2-溴甲基四氢呋喃）。P（2）Br（+）（k（d））的解离速率常数对2位和6位空间位阻敏感，对于2，6-二环己基吡啶或2,6-二环戊基吡啶，P（2）Br（+）种类太不稳定，无法分离。反应性中间体（PBr（+））在反转和产物形成之间的分配比（k（-）（d）/ k（2））对吡啶的性质不是特别敏感，极限值为3-7三氟甲磺酸双（2（-）-薄荷基吡啶）溴化铵的情况除外，其中k（-）（d）/ k（2）的比率约为80。4-戊烯-1-醇及其OD异位异构体与研究了三氟甲磺酸双（吡啶）溴化铵，以确定氘对溴环化反
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BIDENTAT-MONOALKYLMETALLKOMPLEXEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING BIDENTATE MONOALKYL METAL COMPLEXES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE COMPLEXES METALLIQUES GROUPE BICOORDONNE-MONOALKYLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999003867A1

  公开（公告）日：1999-01-28

  (DE) Verfahren zur Herstellung von mit bidentaten Liganden chelatisierten Monoalkylmetallkomplexen, bei dem man eine Übergangsmetallverbindung der allgemeinen Formel (I): M(X)k in Gegenwart eines Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumhalogenids oder in Gegenwart von Benzonitril mit einem bidentaten Liganden in einem polaren protischen Lösungsmittel umsetzt, das polare protische Lösungsmittel durch ein nichtkoordinierendes polares aprotisches Lösungsmittel ersetzt und die erhaltene Mischung mit einer Tetraorganozinnverbindung versetzt.(EN) The invention relates to a method for producing monoalkyl metal complexes chelated with bidentate ligands, by reacting a transition-metal compound of general formula M(X)k (I) with a bidentate ligand in a polar protic solvent, in the presence of an alkaline, alkaline earth or ammonium halide or in the presence of benzonitrile, replacing said polar protic solvent with a non-coordinating polar aprotic solvent, and adding a tetraorgano tin compound to the resulting mixture.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de produire des complexes métalliques monoalkyle chélatés avec des groupes bicoordonnés, selon lequel on fait réagir un composé de métal de transition de formule générale (I): M(X)k en présence d'un halogénure alcalin, alcalino-terreux ou d'ammonium, ou bien en présence de benzonitrile, avec un groupe bicoordonné, dans un solvant protique polaire, puis on remplace ledit solvant protique polaire par un solvant aprotique polaire non coordonnant et on mélange le mélange obtenu avec un composé tétra-organostanique.

  首先，这段英文描述了一种用于制备具有双键合连的单键合阳离子金属复合物的方法。以下是翻译的中文版本： 一种用双键合连件和一元键合的金属复合物制备方法，其中通过将一般式为M(X)k的过渡金属化合物与双键合连件在含碱、碱土或铵卤素的极性亲质溶剂或在与苯腈络合的极性亲质溶剂中反应，制备双键合连阳离子金属复合物。该方法将含碱、碱土或铵卤素的极性亲质溶剂或在与苯腈络合的极性亲质溶剂被非配位极性亲质溶剂取代，然后在获得的混合物中加入四元组分粘土化合物。 -processing involves a procedure for producing monosubstituted alkyl metal complexes chelated with bidentate ligands, according to which (I): M(X)k transition-metal compound is reacted with a bidentate ligand in a polar protic solvent in the presence of an alkaline, alkaline earth or ammonium halide or in the presence of benzonitrile, with a tetraorganozinc compound being added to the thus obtained mixture, wherein the polar protic solvent is substituted by a non-coordinating polar aprotic solvent.