4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 5-Methyl-3-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-1,2,4-oxadiazole；5-methyl-3-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: JPYRQUBFINKOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 、 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine 1-oxide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 以54%的产率得到N,N-diethyl-3-(4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的N-氧化物的C H活化，可方便地进入具有药学上优先的恶二唑取代基的N-吡啶基脲

  摘要：

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151108
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基偕胺肟 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化的N-氧化物的C H活化，可方便地进入具有药学上优先的恶二唑取代基的N-吡啶基脲

  摘要：

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151108

文献信息

• Catalyst-free synthesis of substituted pyridin-2-yl, quinolin-2-yl, and isoquinolin-1-yl carbamates from the corresponding hetaryl ureas and alcohols
  作者：Svetlana O. Kasatkina、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Irina A. Boyarskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1039/d1ob00783a

  日期：——

  catalyst-free synthesis of N-pyridin-2-yl, N-quinolin-2-yl, and N-isoquinolin-1-yl carbamates utilizes easily accessible N-hetaryl ureas and alcohols. The proposed environmentally friendly technique is suitable for the good-to-high yielding synthesis of a wide range of N-pyridin-2-yl or N-quinolin-2-yl substituted carbamates featuring electron-donating and electron-withdrawing groups in the azine rings

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。
• π–π Noncovalent Interaction Involving 1,2,4- and 1,3,4-Oxadiazole Systems: The Combined Experimental, Theoretical, and Database Study
  作者：Sergey V. Baykov、Alexander S. Mikherdov、Alexander S. Novikov、Kirill K. Geyl、Marina V. Tarasenko、Maxim A. Gureev、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.3390/molecules26185672

  日期：——

  A series of N-pyridyl ureas bearing 1,2,4- (1a, 2a, and 3a) and 1,3,4-oxadiazole moiety (1b, 2b, 3b) was prepared and characterized by HRMS, 1H and 13C NMR spectroscopy, as well as X-ray diffraction. The inspection of the crystal structures of (1–3)a,b and the Hirshfeld surface analysis made possible the recognition of the (oxadiazole)···(pyridine) and (oxadiazole)···(oxadiazole) interactions. The presence of these interactions was confirmed theoretically by DFT calculations, including NCI analysis for experimentally determined crystal structures as well as QTAIM analysis for optimized equilibrium structures. The preformed database survey allowed the verification of additional examples of relevant (oxadiazole)···π interactions both in Cambridge Structural Database and in Protein Data Bank, including the cocrystal of commercial anti-HIV drug Raltegravir.

  一系列带有1,2,4- (1a，2a和3a)和1,3,4-噁二唑基团（1b，2b，3b）的N-吡啶基脲被制备并通过HRMS，1H和13C NMR光谱以及X射线衍射进行了表征。检查（1-3）a，b的晶体结构和Hirshfeld表面分析使得识别（噁二唑）···（吡啶）和（噁二唑）···（噁二唑）相互作用成为可能。这些相互作用的存在通过DFT计算进行了理论确认，包括对实验确定的晶体结构进行NCI分析以及对优化的平衡结构进行QTAIM分析。预先进行的数据库调查允许验证剑桥结构数据库和蛋白质数据库中有关（噁二唑）···π相互作用的其他相关示例，包括商业抗HIV药物Raltegravir的共晶体。
• Convenient entry to N-pyridinylureas with pharmaceutically privileged oxadiazole substituents via the acid-catalyzed C H activation of N-oxides
  作者：Kirill Geyl、Sergey Baykov、Marina Tarasenko、Lev E. Zelenkov、Vladislava Matveevskaya、Vadim P. Boyarskiy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151108

  日期：2019.10

  Pyridine-N-oxides bearing a pharmacophoric oxadiazole moiety could be CH functionalized via the acid-catalyzed reaction with dialkylcyanamides, providing access to hitherto undescribed pyridine-2-yl substituted ureas, which have potential as “lead-like” scaffolds for medicinal chemistry. Atom-economy, environmental friendliness (no halide-containing or toxic reagents), simple work-up, as well as scalability

  带有药效学二恶唑部分的吡啶-N-氧化物可以通过与二烷基氰酰胺的酸催化反应进行C H官能化，从而提供迄今未曾描述的吡啶-2-基取代的脲，它们可能作为药物化学中的“铅状”骨架。原子经济，环境友好（不含卤化物或有毒试剂），简单的后处理以及可扩展性是所采用程序的主要优点。