N,N-diethyl-4,6-diphenylpyridin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4,6-diphenylpyridin-2-amine
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: HVASMKVNMXWQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 、 苯乙炔 在 ferrous iodide 、 (1E,1′E)-1,1′-(pyridine-2,6-diyl)bis(N-mesitylmethanimine) 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到N,N-diethyl-4,6-diphenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化的[2 + 2 + 2]环加成反应从末端炔烃和氰胺形成4,6-二取代的2-氨基吡啶

  摘要：

  由氧化还原活性吡啶二胺（PDAI）配体结合的铁络合物催化两个末端炔烃和一个氰胺的环加成反应。该反应是化学选择性的和区域选择性的，因为仅以中等至高产率形成4，6-二取代的2-氨基吡啶产物。铁氮杂金属环（4）的分离表明，在较长的反应时间内，大量的氰胺会使催化剂失活。铁催化的环加成反应可直接合成各种氨基吡啶，包括已知的雌激素受体配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02374

文献信息

• Benzotriazole-Assisted Preparations of 2-(Substituted amino)pyridines and Pyrid-2-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Sergei A. Belyakov、Alexander E. Sorochinsky、Scott A. Henderson、Jie Chen

  DOI：10.1021/jo970561h

  日期：1997.9.1

  Base-promoted reactions of benzotriazolyl-containing acetic acid derivatives, 2-(benzotriazol-1-yl)acetonitrile (7a), 2-(benzotriazol-1-yl)acetamide (7b), and (+/-)-2-(benzotriazol-1-yl)propionamide (7c), with alpha,beta-unsaturated ketones 8 give efficient and regioselective access to previously difficult to attain 3-unsubstituted pyridine derivatives: the 2-(substituted amino)pyridines 14a-k and the 4,6-substituted pyrid-2-ones 15a-h. The pyridine rings result from tandem [3 + 3] annulations involving a Michael addition followed by cyclization.
• Regioselective Iron-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 4,6-Disubstituted 2-Aminopyridines from Terminal Alkynes and Cyanamides
  作者：Nathan A. Spahn、Minh H. Nguyen、Jonas Renner、Timothy K. Lane、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02374

  日期：2017.1.6

  redox-active pyridine dialdimine (PDAI) ligands catalyze the cycloaddition of two terminal alkynes and one cyanamide. The reaction is both chemo- and regioselective, as only 4,6-disubstituted 2-aminopyridine products are formed in moderate to high yields. Isolation of an iron azametallacycle (4) suggests that catalyst deactivation occurs with a large excess of cyanamide over longer reaction times. Fe-catalyzed

  由氧化还原活性吡啶二胺（PDAI）配体结合的铁络合物催化两个末端炔烃和一个氰胺的环加成反应。该反应是化学选择性的和区域选择性的，因为仅以中等至高产率形成4，6-二取代的2-氨基吡啶产物。铁氮杂金属环（4）的分离表明，在较长的反应时间内，大量的氰胺会使催化剂失活。铁催化的环加成反应可直接合成各种氨基吡啶，包括已知的雌激素受体配体。