N-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N'-(3-pyridinyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N'-(3-pyridinyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Tert-butyl-5-cyanophenyl)-3-pyridin-3-ylurea
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: TZABHCVSIHHYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)-3-硝基苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 N-[5-cyano-2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N'-(3-pyridinyl)urea
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道开放剂。4.对苯并吡喃基氰基胍的结构活性研究：苯并吡喃部分的替代。

  摘要：

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm950646f

文献信息

• Aryl urea and related compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05547966A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a single bond, O, CO, S, NH or N(lower alkyl); Y is O, S or NCN; and R.sup.1 to R.sup.5' are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有如下公式##STR1##及其药用盐的化合物，其中X是单键，O，CO，S，NH或N(较低烷基)；Y是O，S或NCN；R.sup.1到R.sup.5'如本文所定义。这些化合物具有钾通道激活活性，因此例如作为心血管药物而有用。
• Biaryl urea and related compounds
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0656350A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is a single bond, O, CO, S, NH or N(lower alkyl); Y is O, S or NCN; and R¹ to R5' are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  具有以下式子的化合物 及其药学上可接受的盐 其中 X 是单键、O、CO、S、NH 或 N（低级烷基）；Y 是 O、S 或 NCN；R¹ 至 R5' 如本文所定义。这些化合物具有钾通道激活活性，因此可用作心血管药物等。
• US5547966A
  申请人：——

  公开号：US5547966A

  公开（公告）日：1996-08-20
• Cardioselective Antiischemic ATP-Sensitive Potassium Channel Openers. 4. Structure−Activity Studies on Benzopyranylcyanoguanidines:  Replacement of the Benzopyran Portion
  作者：Karnail S. Atwal、Francis N. Ferrara、Charles Z. Ding、Gary J. Grover、Paul G. Sleph、Steven Dzwonczyk、Anne J. Baird、Diane E. Normandin

  DOI：10.1021/jm950646f

  日期：1996.1.1

  The results of our efforts aimed at the replacement of the benzopyran ring of the lead cardiac selective antiischemic ATP-sensitive potassium channel (KATP) opener (4) are described. Systematic modification of the benzopyran ring of 4 resulted in the discovery of a structurally simpler acyclic analog (8) with slightly lower antiischemic potency than the lead compound 4. Further structure-activity studies

  描述了我们旨在替换先导心脏选择性抗缺血性ATP敏感性钾通道（KATP）开启剂（4）的苯并吡喃环的努力结果。对苯并吡喃环4的系统修饰导致发现结构简单的无环类似物（8），其抗缺血能力比先导化合物4略低。对无环类似物8的进一步结构活性研究提供了2-苯氧基-3-吡啶基脲类似物18与基于苯并吡喃的化合物4相比具有更高的抗缺血能力和选择性。这些数据表明，苯并吡喃环4及其同类物对于抗缺血活性和心脏选择性不是强制性的。本文描述的结果还表明，对于苯并吡喃类化合物，KATP开启剂的抗缺血和血管舒张活性的结构活性关系是截然不同的。无环类似物（例如18）的作用机制似乎仍涉及KATP的开放，因为通过用KATP阻断剂格列本脲预处理可以取消其心脏保护作用。