(3S)-1-(3-methylphenyl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(3-methylphenyl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: ZBTUFLCFRUSIKB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 、 ethylenediamine-N,N′-disuccinic acid lyase 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3S)-1-(3-methylphenyl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基官能化氨基酸和取代吡唑烷酮的生物催化不对称合成

  摘要：

  N-芳基化的α-氨基酸和吡唑烷丁-3-酮被广泛用作药物和农用化学品的手性结构单元。在这里，我们报道了利用乙二胺-N，N'-二琥珀酸裂合酶（EDDS裂合酶）作为生物催化剂的各种N-芳基化天冬氨酸的不对称合成的生物催化途径。该酶显示出较宽的底物范围，能够以高转化率向富马酸酯中添加各种芳基胺，从而产生相应的N-芳基天冬氨酸，分离产率高，对映体过量高（ee> 99％）。此外，我们开发了一种化学酶促方法，针对具有挑战性的手性2-芳基-2-芳基-5-羧基吡唑啉丁-3-酮，在EDDS裂解酶催化富马酸酯的加氢胺化反应中，将芳基肼用作双亲核供体，然后进行酸催化的分子内酰胺化反应，从而获得了良好的手性总产量和高光学纯度（ee> 99％）。此外，我们在一锅中成功地结合了EDDS裂解酶催化的加氢胺化和酸催化的环化步骤，从而为合成对映体纯的吡唑烷丁3-酮提供了一种简单的化学酶联级联途径。因此，这些生物催化方法为重要

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01748

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>N</i>-Aryl-Functionalized Amino Acids and Substituted Pyrazolidinones
  作者：Haigen Fu、Alejandro Prats Luján、Laura Bothof、Jielin Zhang、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.9b01748

  日期：2019.8.2

  and high optical purity (ee > 99%). In addition, we successfully combined the EDDS lyase catalyzed hydroamination and acid-catalyzed cyclization steps in one pot, thus providing a simple chemoenzymatic cascade route for synthesis of enantiomerically pure pyrazolidin-3-ones. Hence, these biocatalytic methods provide convenient alternative routes to important chiral N-arylated aspartic acids and difficult

  N-芳基化的α-氨基酸和吡唑烷丁-3-酮被广泛用作药物和农用化学品的手性结构单元。在这里，我们报道了利用乙二胺-N，N'-二琥珀酸裂合酶（EDDS裂合酶）作为生物催化剂的各种N-芳基化天冬氨酸的不对称合成的生物催化途径。该酶显示出较宽的底物范围，能够以高转化率向富马酸酯中添加各种芳基胺，从而产生相应的N-芳基天冬氨酸，分离产率高，对映体过量高（ee> 99％）。此外，我们开发了一种化学酶促方法，针对具有挑战性的手性2-芳基-2-芳基-5-羧基吡唑啉丁-3-酮，在EDDS裂解酶催化富马酸酯的加氢胺化反应中，将芳基肼用作双亲核供体，然后进行酸催化的分子内酰胺化反应，从而获得了良好的手性总产量和高光学纯度（ee> 99％）。此外，我们在一锅中成功地结合了EDDS裂解酶催化的加氢胺化和酸催化的环化步骤，从而为合成对映体纯的吡唑烷丁3-酮提供了一种简单的化学酶联级联途径。因此，这些生物催化方法为重要