1-(2,2-diethoxyethoxy)-2,3,5-trimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethoxy)-2,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• mdl: MFCD18598276
• 分子量: 252.354
• InChiKey: HOYQACVHJKXHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-diethoxyethoxy)-2,3,5-trimethylbenzene 在 tin-exchanged H-b zeolite (Sn-b) 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4,6,7-trimethyl benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化反应，沸石催化合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基苯酚 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2,2-diethoxyethoxy)-2,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化反应，沸石催化合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.029

文献信息

• Zeolite-catalyzed synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals
  作者：Nan Sun、Peng Huang、Yifan Wang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.029

  日期：2015.7

  An efficient and environmentally benign heterogeneous catalytic process for the synthesis of 2,3-unsubstituted benzo[b]furans has been established via the intramolecular cyclization of 2-aryloxyacetaldehyde acetals. By utilizing tin-exchanged H-β zeolite (Sn-β) as catalyst, a wide range of functionalized 2,3-unsubstituted benzo[b]furans could be prepared in good to excellent yields. The Sn-β zeolite

  通过2-芳氧基乙醛缩醛的分子内环化，已经建立了一种有效的，对环境无害的非均相催化方法，用于合成2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。通过使用锡交换的H-β沸石（Sn-β）作为催化剂，可以以良好或极好的收率制备各种功能化的2,3-未取代的苯并[ b ]呋喃。Sn-β沸石催化剂还在间位取代的2-芳氧基乙醛缩醛的环化上表现出优异的形状选择性，并且优选形成高达97％的区域选择性的6-取代的异构体。而且，Sn-β沸石可以容易地回收和再利用而没有任何明显的活性损失。