2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-5-methylbenzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₀F₆O₂
• 分子量: 348.245
• InChiKey: SBBJJFDDDLBEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methylbenzoic acid 在 copper(II) oxide 喹啉 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(4-甲基苯基)-3,5-二(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸定向芳基化的两种方法

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/ja071845e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)碘苯 、 间甲基苯甲酸 在 palladium diacetate silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 以59%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸定向芳基化的两种方法

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/ja071845e

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Use of aryl chlorides in palladium-catalyzed C-H bond functionalization
  申请人：The University of Houston System

  公开号：US08114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  本发明揭示了一种使用氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的单步方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多的步骤。本发明特别适用于合成复杂分子，如药物分子等。
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14