3-{(2RS,3SR)-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-3-[4-fluorophenyl]oxiran-2-yl}-2-chloropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{(2RS,3SR)-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-3-[4-fluorophenyl]oxiran-2-yl}-2-chloropyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)oxiran-2-yl]pyridine
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₄O
• 分子量: 330.749
• InChiKey: FWHSMLRXTYNIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 [(2RS,3SR)-3-(2-chloropyridin-3-yl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以40%的产率得到3-{(2RS,3SR)-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-3-[4-fluorophenyl]oxiran-2-yl}-2-chloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi, and Compositions Comprising Them

  摘要：

  本发明涉及通式I的唑基甲氧环氧烷，其中A或B是从吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基和三嗪基中选择的6-成员杂芳基，该杂芳基被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，另一取代基A或B是苯基，该苯基可以被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，以及与之相关的植物兼容性酸盐或金属盐，以及用于控制植物病原真菌的通式I化合物的用途和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US20090203700A1

文献信息

• AZOLYLMETHYLOXIRANE, IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON PFLANZENPATHOGENEN PILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2041122B1

  公开（公告）日：2009-11-25
• [DE] AZOLYLMETHYLOXIRANE, IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON PFLANZENPATHOGENEN PILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL<br/>[EN] AZOLYLMETHYLOXIRANES, THEIR USE FOR CONTROLLING PHYTOPATHOGENIC FUNGI AND AGENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] AZOLYLMÉTHYLOXYRANES, LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES ET AGENTS LES CONTENANT
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2008003622A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] The invention relates to azolylmethyloxiranes of general formula (I), wherein A or B represent a 6-membered heteroaryl, selected from pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl, which is substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO₂, amine, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ halogenalkyl, C₁-C₄ halogenalkoxy, C₁-C₄ alkylamino, C₁-C₄ dialkylamino, thio or C₁-C₄ alkylthio, and the respective other substituent A or B represents phenyl which is optionally substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO₂, amine, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ halogenalkyl, C₁-C₄ halogenalkoxy, C₁-C₄ alkylamino, C₁-C₄ dialkylamino, thio or C₁-C₄ alkylthio, and to the acid addition or metal salts thereof that are tolerated by plants. The invention also relates to the use of the compounds of formula (I) for controlling phytopathogenic fungi and to agents containing said compounds.
  [FR] L'invention concerne des azolylméthyloxyranes de formule générale I (I) dans laquelle A ou B désigne un hétéro aryle à 6 chaînons, sélectionné parmi pyridine, pyrimidine, pyrazinyle, pyridazinyle et tria vinyle, qui est substitué par un à trois des substituants suivants; halogène, NO2, amino, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, thio ou alkylthio C1-C4, et l'autre substituant respectif A ou B désigne phényle, qui est éventuellement substitué par un à trois des substituants suivants: halogène, NO2, amino, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, halogénure d'alcoxy C1-C4, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, thio ou alkylthio C1-C4. L'invention concerne également les sels d'addition d'acide ou les sels métalliques phytocompatibles de ces composés, l'utilisation des composés de formule I (I) pour lutter contre des champignons phytopathogènes, ainsi que des agents contenant lesdits azolylméthyloxyranes.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel (I) worin A oder B für einen 6-gliedrigen Heteroaryl steht, ausgewählt aus Pyridinyl, Pyrimidi- nyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazinyl, das durch ein bis drei der folgen- den Substiutenten Halogen, NO₂, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, Thio oder C₁-C₄-Alkylthio, substituiert ist, und der jeweils andere Substituent A oder B für Phenyl steht, das durch ggf. ein bis drei der folgenden Substituenten Halogen, NO₂, Amino, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylamino, C₁-C₄-Dialkylamino, Thio oder C₁-C₄- Alkylthio, substituiert ist, sowie deren für Pflanzen verträgliche Säureadditions- oder Metallsalze, Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
• [DE] AZOLYLMETHYLOXIRANE, IHRE VERWENDUNG SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL<br/>[EN] AZOLYL METHYL OXIRANES, THE USE THEREOF, AND AGENTS CONTAINING THEM<br/>[FR] AZOLYLMÉTHYLOXIRANES, UTILISATION DE CEUX-CI ET AGENTS CONTENANT CEUX-CI
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009077497A2

  公开（公告）日：2009-06-25

  Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Azolylmethyloxirane der Formel (I), worin die Variablen A, B und D die Bedeutungen aufweisen, wie sie in der Beschreibung und den Ansprüchen definiert sind.
• Azolylmethyloxiranes, Their Use for Controlling Phytopathogenic Fungi, and Compositions Comprising Them
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090203700A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to azolylmethyloxiranes of the general formula I in which A or B is a 6-membered heteroaryl selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl which is substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, thio or C 1 -C 4 -alkylthio, and the respective other substituent A or B is phenyl which is optionally substituted by one to three of the following substituents: halogen, NO 2 , amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -dialkylamino, thio or C 1 -C 4 -alkylthio, and to the plant-compatible acid addition salts or metal salts thereof, to the use of the compounds of the formula I for controlling phytopathogenic fungi and to compositions comprising these compounds.

  本发明涉及通式I的唑基甲氧环氧烷，其中A或B是从吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡啶并嗪基和三嗪基中选择的6-成员杂芳基，该杂芳基被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，另一取代基A或B是苯基，该苯基可以被以下取代基之一至三取代：卤素、NO2、氨基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、硫或C1-C4-烷基硫，以及与之相关的植物兼容性酸盐或金属盐，以及用于控制植物病原真菌的通式I化合物的用途和包含这些化合物的组合物。