S-(2,2-diethoxyethyl) benzothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2,2-diethoxyethyl) benzothioate
• 英文别名: S-2,2-diethoxyethyl benzothioate；2-thiobenzoyl acetaldehyde diethylacetal；S-(2,2-diethoxyethyl) benzenecarbothioate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: XEWYFZZFOFWJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2,2-diethoxyethyl) benzothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-diethoxy-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S-(2,2-diethoxyethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof

  摘要：

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。

  公开号：

  US06350753B1

文献信息

• Direct oxidative coupling of thiols and benzylic ethers via C(sp³)–H activation and C–O cleavage to lead thioesters
  作者：J. Feng、M.-F. Lv、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ob02250e

  日期：——

  An unprecedented C–S formation method via direct oxidative C(sp3)–H bond functionalization and C–O cleavage of benzylic ethers was developed. Various thioesters including thioester structure containing drug intermediates could be achieved by this convenient, metal and base free method in satisfactory yields.

  通过直接氧化C（sp 3）-H键功能化和苄基醚的C-O裂解，开发了一种前所未有的C-S形成方法。通过这种方便的，无金属和无碱的方法，可以令人满意的产率获得包括含硫酯结构的药物中间体在内的各种硫酯。
• An Odorless, One-Pot Synthesis of Thioesters from Organic Halides, Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201201059

  日期：2013.5.3

  Thioesterification can be realized via an odorless, one‐pot reaction through the in situ generation of S‐alkylisothiouronium salts from organic halides and thiourea in aqueous Triton X‐100 (TX100) micelles. The protocol is free of foul‐smell thiols and organic solvents, and operates under mild conditions, thereby offering considerable potential for applications in organic synthesis.

  硫酸酯化可以通过在Triton X-100（TX100）胶束中从有机卤化物和硫脲中原位生成S-烷基异硫脲盐来进行无味单锅反应来实现。该方案不含难闻的硫醇和有机溶剂，可在温和条件下运行，从而为有机合成应用提供了巨大潜力。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CIS(-)-LAMIVUDINE
  申请人：Singh Girij Pal

  公开号：US20110257396A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  An improved process for the manufacture of Lamivudine. The process involves: (a) resolution of racemic lamivudine (intermediate of formula IX) to cis (±) lamivudine of formula (XII) by forming a crystalline salt and separating the product from an organic solvent by fractional crystallization; (b) resolution of cis (±) lamivudine to cis (−) isomer involving formation of S-Binol adduct of formula XIV.

  一种改进的拉米夫定制造工艺。该工艺包括：(a) 通过形成结晶盐将拉米夫定的混合物（公式IX的中间体）分离为公式（XII）的顺式（±）拉米夫定，并通过分级结晶从有机溶剂中分离产物；(b) 通过形成公式XIV的S-Binol加合物将顺式（±）拉米夫定分离为顺式（−）异构体。
• Synthesis of substituted 1,3-dioxolanes and substituted 1,3-oxathiolanes with antiviral properties
  申请人：BioChem Pharma Inc.

  公开号：US20030087918A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Disclosed are compounds of the formula wherein R 1 is hydrogen or an acyl group having 1 to 16 carbon atoms; R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; Z is O, S, S═O or SO 2 ; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also described are processes for and intermediates of use in their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds in the antiviral treatment of mammals.

  本发明涉及的化合物的通式为其中R1为氢或具有1至16个碳原子的酰基；R2为嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z为O、S、S═O或SO2；以及其药学上可接受的衍生物。本发明还描述了用于制备这些化合物的过程和中间体、含有这些化合物的制药组合物以及这些化合物在哺乳动物的抗病毒治疗中的使用。
• Substituted-1, 3-oxathiolanes and substituted-1, 3-dioxolanes with antiviral properties
  申请人：Belleau Bernard

  公开号：US20070037977A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula wherein R 1 is hydrogen or an acyl group having 1 to 16 carbon atoms; R 2 is a purine or pyrimidine base or an analogue or derivative thereof; Z is O, S, S═O or SO 2 ; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Also, described are process for and intermediates of use in their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds in the antiviral treatment of mammals.

  本发明涉及的化合物的结构式如下：其中R1是氢或具有1至16个碳原子的酰基基团；R2是嘌呤或嘧啶碱基或其类似物或衍生物；Z是O、S、S═O或SO2；以及其药学上可接受的衍生物。还描述了用于制备这些化合物的过程和中间体，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在哺乳动物的抗病毒治疗中的使用。