1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-methylbenzoate
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 3-methylbenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: QARWNZWXLPRKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-methylbenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到3-甲基苯硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  可见光氧化还原条件下脂肪族酯的脱羧硼化反应

  摘要：

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01181
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 间甲基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 3-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的无过渡金属、可见光使能的脱羧硼酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03127

文献信息

• Metal-free intermolecular C–O cross-coupling reactions: synthesis of N-hydroxyimide esters
  作者：Yunhe Lv、Kai Sun、Weiya Pu、Shukuan Mao、Gang Li、Jiejie Niu、Qian Chen、Tingting Wang

  DOI：10.1039/c6ra22653a

  日期：——

  Selectfluor-mediated intermolecular C–O cross coupling reaction for the synthesis of N-hydroxyimide esters was developed for the first time. The reaction is applicable to the coupling of readily available aryl and alkyl aldehydes with N-hydroxyphthalimide (NHPI) and N-hydroxysuccinimide (NHSI). The resulting active esters can be directly converted into amides in one pot.

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。
• Decarboxylative Borylation of Aliphatic Esters under Visible-Light Photoredox Conditions
  作者：Dawei Hu、Linghua Wang、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01181

  日期：2017.5.19

  methods for preparing alkyl boronates often necessitate anhydrous and demanding reaction conditions. Herein, a new, operationally simple decarboxylative borylation reaction of readily available aliphatic acid derivatives under additive-free visible-light photoredox conditions in nonanhydrous solvents has been described. Primary and secondary alkyl boronates or tetrafluoroborates with various functional

  制备硼酸烷基酯的常规方法经常需要无水和苛刻的反应条件。在此，已经描述了在无添加剂的可见光光氧化还原条件下在无水溶剂中容易获得的脂族酸衍生物的新的，操作上简单的脱羧硼化反应。相应地制备了具有各种官能团的伯和仲烷基硼酸酯或四氟硼酸酯。已经提出了涉及与碱活化的二硼物种发生烷基自由基反应的催化循环。
• Photoinduced chemomimetic biocatalysis for enantioselective intermolecular radical conjugate addition
  作者：Xiaoqiang Huang、Jianqiang Feng、Jiawen Cui、Guangde Jiang、Wesley Harrison、Xin Zang、Jiahai Zhou、Binju Wang、Huimin Zhao

  DOI：10.1038/s41929-022-00777-4

  日期：——

  catalytic asymmetric radical conjugate to terminal alkenes remains a challenge owing to strong racemic background reaction and unselective termination of prochiral radical species. Here we report a chemomimetic biocatalysitic approach for construction of alpha-carbonyl stereocentres via an unnatural intermolecular conjugate addition of N-(acyloxy)phthalimides-derived radicals with acceptor-substituted

  利用自然界的催化剂进行化学催化无法实现的非天然转化是非常可取的，但也是具有挑战性的。一方面，广泛存在的烟酰胺依赖性氧化还原酶尚未用于单电子转移诱导的双分子交叉偶联；另一方面，由于强烈的外消旋背景反应和前手性自由基物种的非选择性终止，向末端烯烃添加催化不对称自由基共轭物仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种化学模拟生物催化方法，用于通过N的非自然分子间共轭加成来构建 α-羰基立体中心。-(酰氧基)邻苯二甲酰亚胺衍生自由基，具有受体取代的末端烯烃，通过可见光激发和烟酰胺依赖性酮还原酶 (KRED) 的组合。基于蛋白质晶体结构，我们通过半理性诱变策略设计了 KRED，以通过小型且高质量的变体库改善反应结果。结合湿实验、晶体学研究和计算模拟的机理研究表明，重新利用的生物催化剂可以抑制外消旋背景反应和未选择的副反应，产生化学催化难以实现的对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Redoxactive Esters with Aryl Zinc Reagents
  作者：Bo-Hao Shih、R. Sidick Basha、Chin Fa Lee

  DOI：10.1021/acscatal.9b02913

  日期：2019.10.4

  reaction conducted using a redox active ester with aryl zinc reagent was developed. This method demonstrates a new disconnection approach for formation of aryl aryl esters. In the one-pot sequential process, the readily available aryl carboxylic acids can be converted into functionalized aryl aryl esters and heteroaryl esters. This protocol is amenable to the gram-scale synthesis. The present method

  开发了镍催化的芳基-芳氧基C（sp 2）-O自由基交叉偶联反应，该反应使用氧化还原活性酯与芳基锌试剂进行。该方法证明了形成芳基芳基酯的新的断开连接方法。在一锅顺序过程中，容易获得的芳基羧酸可以转化为官能化的芳基芳基酯和杂芳基酯。该协议适合于克级合成。本方法具有广泛的底物范围和高的官能团耐受性。
• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。