methyl 3,4-dicyano-5-phenyl-2-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dicyano-5-phenyl-2-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-dicyano-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: KPBSOKANHRQJDH-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,4-dicyano-5-phenyl-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦-铜配合物，由N-亚烷基甘氨酸酯生成的偶氮甲碱的环-和对映选择性环加成。

  摘要：

  使用手性膦-铜配合物作为催化剂，由N-亚烷基甘氨酸酯与偶极亲和剂产生的偶氮甲碱的不对称1,3-偶极环加成反应具有很高的非对映选择性和对映选择性。尽管金属盐催化的甲亚胺烷基化物的环加成反应通常以内加合物为主要产物，但本方法是外选择性环加成反应的第一个例子。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036076s