N-(benzyl)-1H-imidazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1H-imidazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: KPEPQMHFELSHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-1H-imidazole-2-carboxamide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 7-benzylimidazo[1,2-a]pyrazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗结核和抗寄生虫活性的2-硝基咪唑并吡嗪-one / -es的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  结核病和寄生虫病，例如贾第鞭毛虫病，阿米巴病，利什曼病和锥虫病，都迫切需要改善治疗方案。近来，已显示抗结核性双环硝基咪唑类如前香豆素和德拉曼尼糖具有作为内脏利什曼病治疗的改用疗法的潜力。在这里，我们表明前驱体还具有对兰氏贾第鞭毛虫和组织型变形杆菌的有效活性，从而扩大了硝基咪唑并恶嗪的治疗潜力。设计并合成了具有新型硝基咪唑并吡嗪-one / -e双环硝基咪唑化学型的合成类似物，并建立了结构-活性关系。选定的衍生物具有强大的抗寄生虫和抗结核活性，同时还能保持类似药物的特性，例如低细胞毒性，肝微粒体具有良好的代谢稳定性，并且跨Caco-2细胞具有较高的表观通透性。新的双环衍生物的动力学溶解度各不相同，并且被发现是未来优化的关键参数。综上所述，这些结果表明，含有不同核心结构的双环硝基咪唑的有前途的亚类具有进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01578
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 水 作用下， 以19.0 mg的产率得到N-(benzyl)-1H-imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in copper catalyzed coupling reaction of aryl halogeno substitute
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US10759765B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  本发明提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化偶联反应中的应用。具体而言，提供了由式（I）代表的化合物的用途，基团的定义在说明书中描述。式（I）代表的化合物可用作铜催化卤代芳基化合物偶联反应中的配体，用于或催化偶联反应以形成具有 C-N、C-O、C-S 和其他键的卤代芳基化合物。
• [EN] APPLICATION OF N-BENZYLIMIDAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES AS SYNERGIST FOR POLYMYXIN ANTIBIOTICS<br/>[FR] APPLICATION DE DÉRIVÉS DE N-BENZYLIMIDAZOLECARBOXAMIDE COMME SYNERGISTE POUR ANTIBIOTIQUES DE TYPE POLYMYXINE<br/>[ZH] N-苄基咪酰胺衍生物作为多粘菌素类抗生素协同增效剂的应用
  申请人：GUANGZHOU INSIGHTER BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2017113525A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  本发明公开了N-苄基咪酰胺衍生物作为多粘菌素类抗生素协同增效剂的应用。N-苄基咪酰胺衍生物，在畜禽疾病防治和促进生长提高畜禽生产性能方面对多粘菌素类抗生素具有协同增效作用，应用于畜禽疾病防治和促进生长领域，提高动物的生产性能从而提升畜禽养殖的经济效益。另一方面，N-苄基咪酰胺衍生物与多粘菌素类抗生素联合应用可降低多粘菌素类抗生素的使用剂量降低毒副反应，提高多粘菌素类抗生素在人用药物领域的使用效率和使用范围。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET SES APPLICATIONS DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CATALYSÉE PAR LE CUIVRE DE SUBSTITUT ARYL HALOGÉNO<br/>[ZH] 杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGAHI INST OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2017177979A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  提供了杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用，具体地，提供了一种如下式(I)I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式(I)I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Nitroimidazopyrazin-one/-es with Antitubercular and Antiparasitic Activity
  作者：Angie M. Jarrad、Chee Wei Ang、Anjan Debnath、Hye Jee Hahn、Kyra Woods、Lendl Tan、Melissa L. Sykes、Amy J. Jones、Ruby Pelingon、Mark S. Butler、Vicky M. Avery、Nicholas P. West、Tomislav Karoli、Mark A. T. Blaskovich、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01578

  日期：2018.12.27

  trypanosomiasis, all urgently require improved treatment options. Recently, it has been shown that antitubercular bicyclic nitroimidazoles such as pretomanid and delamanid have potential as repurposed therapeutics for the treatment of visceral leishmaniasis. Here, we show that pretomanid also possesses potent activity against Giardia lamblia and Entamoeba histolytica, thus expanding the therapeutic potential

  结核病和寄生虫病，例如贾第鞭毛虫病，阿米巴病，利什曼病和锥虫病，都迫切需要改善治疗方案。近来，已显示抗结核性双环硝基咪唑类如前香豆素和德拉曼尼糖具有作为内脏利什曼病治疗的改用疗法的潜力。在这里，我们表明前驱体还具有对兰氏贾第鞭毛虫和组织型变形杆菌的有效活性，从而扩大了硝基咪唑并恶嗪的治疗潜力。设计并合成了具有新型硝基咪唑并吡嗪-one / -e双环硝基咪唑化学型的合成类似物，并建立了结构-活性关系。选定的衍生物具有强大的抗寄生虫和抗结核活性，同时还能保持类似药物的特性，例如低细胞毒性，肝微粒体具有良好的代谢稳定性，并且跨Caco-2细胞具有较高的表观通透性。新的双环衍生物的动力学溶解度各不相同，并且被发现是未来优化的关键参数。综上所述，这些结果表明，含有不同核心结构的双环硝基咪唑的有前途的亚类具有进一步开发的潜力。