methyl 3,4-dicyano-2-methoxy-4-(phenylseleno)butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,4-dicyano-2-methoxy-4-(phenylseleno)butyrate
• 英文别名: Methyl 3,4-dicyano-2-methoxy-4-phenylselanylbutanoate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃Se
• 分子量: 337.237
• InChiKey: FFTYRTUXSMJZRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl methoxy(phenylseleno)acetate 、 反丁烯二腈 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到methyl 3,4-dicyano-2-methoxy-4-(phenylseleno)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Use of O,Se-Acetals for Radical-Mediated Phenylseleno Group Transfer Reactions

  摘要：

  酯取代的 O、Se-乙醛是非常有效的自由基前体，可用于通过苯基硒基转移在分子间形成 C-C 键。这种自由基中间体的亲核性已经得到证实，并且在使用被抽电子基团取代的烯烃时获得了良好的产率。有趣的是，苯基硒基转移速度较慢，因此可以与未活化的烯烃发生加成反应。该反应的分子内变体为获得四氢呋喃衍生物提供了简单而有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4182

文献信息

• Use of O,Se-Acetals for Radical-Mediated Phenylseleno Group Transfer Reactions
  作者：Philippe Renaud、Sokol Abazi

  DOI：10.1055/s-1996-4182

  日期：1996.2

  Ester substituted O,Se-acetals are very efficient radical precursors which can be used for intermolecular formation of C-C bonds via phenylseleno group transfer. The nucleophilic nature of the radical intermediates has been demonstrated and good yields were obtained with alkenes substituted by electron-withdrawing groups. Interestingly, the slow rate of phenylseleno group transfer permitted addition to nonactivated olefins. An intramolecular variant of this reaction provides a simple and efficient access to tetrahydrofuran derivatives.

  酯取代的 O、Se-乙醛是非常有效的自由基前体，可用于通过苯基硒基转移在分子间形成 C-C 键。这种自由基中间体的亲核性已经得到证实，并且在使用被抽电子基团取代的烯烃时获得了良好的产率。有趣的是，苯基硒基转移速度较慢，因此可以与未活化的烯烃发生加成反应。该反应的分子内变体为获得四氢呋喃衍生物提供了简单而有效的途径。