1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)phenyl-pyridin-2(1H)-one；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: RXYQXLOUNLGWBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiocyanatochloride 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以133.3 mg的产率得到5-thiocyanato-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhICl2/NH4SCN 介导的 Pyridin-2(1H)-ones 的氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100278
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PhICl2/NH4SCN 介导的 Pyridin-2(1H)-ones 的氧化区域选择性硫氰化

  摘要：

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100278

文献信息

• <i>N</i>- and <i>O</i>-arylation of pyridin-2-ones with diaryliodonium salts: base-dependent orthogonal selectivity under metal-free conditions
  作者：Masami Kuriyama、Natsumi Hanazawa、Yusuke Abe、Kotone Katagiri、Shimpei Ono、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/d0sc02516j

  日期：——

  N- and O-arylation reactions of pyridin-2-ones as ambident nucleophiles have been achieved with diaryliodonium salts on the basis of base-dependent chemoselectivity. In the presence of N,N-diethylaniline in fluorobenzene, pyridin-2-ones were very selectively converted to N-arylated products in high yields. On the other hand, the O-arylation reactions smoothly proceeded with the use of quinoline in chlorobenzene

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。
• 5-PYRIDINONE SUBSTITUTED INDAZOLES
  申请人：Guzzo Peter

  公开号：US20090082359A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  5-pyridinone substituted indazoles of the formula and methods of their use are presented.

  本文介绍了公式为5-吡啶酮取代的吲哚唑化合物及其使用方法。
• 5-pyridinone substituted indazoles
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US08273770B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  5-pyridinone substituted indazoles of the formula and methods of their use are presented.

  本文介绍了公式为5-吡啶酮取代的吲唑衍生物及其使用方法。
• Formal Gold- and Rhodium-Catalyzed Regiodivergent C–H Alkynylation of 2-Pyridones
  作者：Yunyun Li、Fang Xie、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02410

  日期：2016.1.15

  Formal regiodivergent C-H alkynylation of 2-pyridones bearing different N-substituents has been realized under Au(I) and Rh(III) catalysis using a hypervalent iodine alkyne reagent. When catalyzed by Au(I), the alkynylation occurred at the most electron-rich 5-position via an electrophilic alkynylation pathway. The selectivity was switched to the 6-position under assistance of an N-chelation group when a Rh(III) catalyst was employed. A rhodacylic complex has been isolated as a key intermediate.
• <scp> PhICl ₂ </scp> / <scp> NH ₄ SCN‐Mediated </scp> Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐ones
  作者：Shanqing Tao、Jiaxi Xiao、Yadong Li、Fengxia Sun、Yunfei Du

  DOI：10.1002/cjoc.202100278

  日期：2021.9

  The reaction of pyridin-2(1H)-ones with PhICl2 and NH4SCN enables an efficient regioselective thiocyanation, leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields. The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhICl2 and NH4SCN followed with the

  吡啶-2(1 H )-酮与PhICl 2和NH 4 SCN 的反应可实现有效的区域选择性硫氰化，从而以良好或高产率合成具有生物学意义的C5 硫氰化2-吡啶酮。这种无金属方法的机械途径被假定为涉及从 PhICl 2和 NH 4 SCN的反应形成反应性氯化硫氰，然后是吡啶-2(1 H )-一个环的区域选择性亲电硫氰化。