3-chloro-2,6-diiodobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2,6-diiodobenzoic acid
• 化学式: C₇H₃ClI₂O₂
• 分子量: 408.362
• InChiKey: IVGYSQQYRBRZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2,6-diiodobenzoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-chloro-2,3,4-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-chloro-2,6-diiodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386

文献信息

• Pd^II‐Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>Halogenation of CH Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed<i>ortho</i> Lithiation
  作者：Tian‐Sheng Mei、Ramesh Giri、Nathan Maugel、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200705613

  日期：2008.6.27