[1-13C]-cinnamonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-13C]-cinnamonitrile
• 英文别名: (E)-3-phenyl(113C)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.15
• InChiKey: ZWKNLRXFUTWSOY-XIQDPAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]-cinnamonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以0.732 g的产率得到1-(¹³C)cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肉桂醇在原位人类表皮中的新陈代谢：这种香气的皮肤敏化剂激活的新见解。

  摘要：

  皮肤致敏剂对表皮蛋白质的化学修饰是引发接触性过敏反应的分子事件。但是，并非所有化学皮肤过敏原都像半抗原那样直接与表皮蛋白发生反应，而是需要化学（半抗原）或代谢（半抗原）激活步骤才能具有反应性。肉桂醇被认为是一种典型的模型，因为这种皮肤敏化剂没有固有的反应活性。因此，流行的理论是肉桂醇被酶氧化成蛋白质反应性肉桂醛，这是敏化剂。已知在代谢酶方面已证明重建的人表皮（RHE）模型与正常人的表皮非常相似，因此使用RHE可能有助于原位研究肉桂醇的新陈代谢/活化，特别是与高分辨率魔角旋转核磁共振结合时。用RHE孵育碳13取代的肉桂基衍生物不会导致肉桂醛的形成。形成的代谢产物表明形成了环氧-醇和烯丙基硫酸盐作为潜在的亲电子试剂。这些数据表明肉桂醇通过与肉桂醛无关的途径诱导皮肤致敏，因此应单独考虑作为皮肤致敏剂。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00148
• 作为产物：
  描述：

  1-[13C]acetonitrile 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 、 氯磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [1-13C]-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  肉桂醇在原位人类表皮中的新陈代谢：这种香气的皮肤敏化剂激活的新见解。

  摘要：

  皮肤致敏剂对表皮蛋白质的化学修饰是引发接触性过敏反应的分子事件。但是，并非所有化学皮肤过敏原都像半抗原那样直接与表皮蛋白发生反应，而是需要化学（半抗原）或代谢（半抗原）激活步骤才能具有反应性。肉桂醇被认为是一种典型的模型，因为这种皮肤敏化剂没有固有的反应活性。因此，流行的理论是肉桂醇被酶氧化成蛋白质反应性肉桂醛，这是敏化剂。已知在代谢酶方面已证明重建的人表皮（RHE）模型与正常人的表皮非常相似，因此使用RHE可能有助于原位研究肉桂醇的新陈代谢/活化，特别是与高分辨率魔角旋转核磁共振结合时。用RHE孵育碳13取代的肉桂基衍生物不会导致肉桂醛的形成。形成的代谢产物表明形成了环氧-醇和烯丙基硫酸盐作为潜在的亲电子试剂。这些数据表明肉桂醇通过与肉桂醛无关的途径诱导皮肤致敏，因此应单独考虑作为皮肤致敏剂。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00148

文献信息

• Late-Stage Carbon Isotope Exchange of Aryl Nitriles through Ni-Catalyzed C–CN Bond Activation
  作者：Sean W. Reilly、Yu-hong Lam、Sumei Ren、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/jacs.1c01454

  日期：2021.3.31

  strategy employs labeled Zn(CN)2 to facilitate enrichment using the nonlabeled parent compound as the starting material, eliminating de novo synthesis for precursor development. A broad substrate scope encompassing multiple pharmaceuticals is disclosed, including the preparation of [14C] belzutifan to illustrate the exceptional functional group tolerance and utility of this labeling approach. Preliminary

  描述了使用 Ni 膦催化剂和 BPh 3与芳基、杂芳基和烯基腈进行13 CN 和14 CN 交换的简便一锅法。这种后期碳同位素交换 (CIE) 策略采用标记的 Zn(CN) 2来促进使用未标记的母体化合物作为起始材料的富集，从而消除了前体开发的从头合成。公开了涵盖多种药物的广泛底物范围，包括制备 [ 14 C] belzutifan 以说明这种标记方法的特殊官能团耐受性和实用性。初步实验和计算研究表明路易斯酸 BPh 3对氧化加成步骤并不重要，而是在促进 Ni 上的 CN 交换方面发挥作用。这种 CIE 方法显着减少了制备用于临床开发的14 C 标记示踪剂所涉及的合成步骤和放射性废物。
• Synthesis of13C-labelled cinnamonitrile
  作者：Elizabeth M. Zippi、Evan Kamperman

  DOI：10.1002/jlcr.535

  日期：2002.2

  13C-labelled cinnamonitrile, a compound that possesses both the aromatic functionality of styrene and the nitrile functionality of acrylonitrile has been synthesized in one step using β-bromostyrene and potassium [13C]cyanide. The preparation of a target material using 13C -labelled cinnamonitrile may provide a cost-effective method for producing nitrogen-13 via proton irradiation for Positron Emission Tomography. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  13C标记的肉桂腈是一种同时具有苯乙烯的芳香官能团和丙烯腈的腈官能团的化合物，它使用β-溴苯乙烯和[13C]氰化钾一步合成。使用13C标记的肉桂腈制备目标材料，可以为正电子发射断层扫描通过质子辐照生产氮-13提供一种经济有效的方法。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• <i>In Situ</i> Metabolism of Cinnamyl Alcohol in Reconstructed Human Epidermis: New Insights into the Activation of This Fragrance Skin Sensitizer
  作者：Eric Moss、Camille Debeuckelaere、Valérie Berl、Karim Elbayed、François-Marie Moussallieh、Izzie-Jacques Namer、J.-P. Lepoittevin

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.6b00148

  日期：2016.7.18

  metabolism/activation of cinnamyl alcohol, particularly when coupled with high-resolution magic angle spinning nuclear magnetic resonance. Incubation of carbon-13 substituted cinnamyl derivatives with RHE did not result in the formation of cinnamaldehyde. The metabolites formed suggest the formation of an epoxy-alcohol and an allylic sulfate as potential electrophiles. These data suggest that cinnamyl alcohol is inducing

  皮肤致敏剂对表皮蛋白质的化学修饰是引发接触性过敏反应的分子事件。但是，并非所有化学皮肤过敏原都像半抗原那样直接与表皮蛋白发生反应，而是需要化学（半抗原）或代谢（半抗原）激活步骤才能具有反应性。肉桂醇被认为是一种典型的模型，因为这种皮肤敏化剂没有固有的反应活性。因此，流行的理论是肉桂醇被酶氧化成蛋白质反应性肉桂醛，这是敏化剂。已知在代谢酶方面已证明重建的人表皮（RHE）模型与正常人的表皮非常相似，因此使用RHE可能有助于原位研究肉桂醇的新陈代谢/活化，特别是与高分辨率魔角旋转核磁共振结合时。用RHE孵育碳13取代的肉桂基衍生物不会导致肉桂醛的形成。形成的代谢产物表明形成了环氧-醇和烯丙基硫酸盐作为潜在的亲电子试剂。这些数据表明肉桂醇通过与肉桂醛无关的途径诱导皮肤致敏，因此应单独考虑作为皮肤致敏剂。