1-(3-methyl-2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpent-4-ene-1-selone
• 化学式: C₁₆H₂₁NSe
• 分子量: 306.309
• InChiKey: MMKFOKZAGDANMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-溴-2-丁烯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以82%的产率得到1-(3-methyl-2-phenyl-1-selenoxo-4-pentenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-戊烯硒酰胺的高效合成方法：末端乙炔、硒、胺和烯丙基溴的四组分偶联反应

  摘要：

  由末端乙炔、丁基锂和硒生成的烷基烯醇酸锂与胺和烯丙基溴在 67°C 下在 THF 中顺利进行反应，以中等至高产率得到 4-戊烯硒酰胺。该反应可以通过带有烯丙基基团的硒烯中间体进行，然后是胺的攻击以得到产物。脂肪族和芳香族乙炔、甲硅烷基乙炔和烯炔用作末端乙炔。一摩尔量的仲胺是有效的，而过量的伯胺是必要的。与 2-丁烯基溴的反应表现出高区域选择性，尽管它们产生立体异构混合物。炔丙醇的甲硅烷基醚反应生成α,β-不饱和硒酰胺作为产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1193

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of α,α-disubstituted selenoamides and their first reduction to amines
  作者：Toshiaki Murai、Tatsuya Ezaka、Takahiro Kanda、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/cc9960001809

  日期：——

  alpha,alpha-Disubstituted selenoamides are synthesized from terminal acetylenes, selenium, amines and allylic bromides in good to high yields; their reduction with LiAlH4 affords alkenylamines quantitatively.
• An Efficient Synthetic Method of 4-Penteneselenoamides: Four-Component Coupling Reaction of Terminal Acetylenes, Selenium, Amines, and Allylic Bromides
  作者：Toshiaki Murai、Tatsuya Ezaka、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.71.1193

  日期：1998.5

  The reaction of lithium alkyneselenolates generated from terminal acetylenes, butyllithium, and selenium with amines and allylic bromides proceeded smoothly in THF at 67 °C to give 4-penteneselenoamides in moderate to high yields. The reaction may proceed via selenoketene intermediates bearing an allylic group, followed by the attack of amines to give the products. Aliphatic and aromatic acetylenes

  由末端乙炔、丁基锂和硒生成的烷基烯醇酸锂与胺和烯丙基溴在 67°C 下在 THF 中顺利进行反应，以中等至高产率得到 4-戊烯硒酰胺。该反应可以通过带有烯丙基基团的硒烯中间体进行，然后是胺的攻击以得到产物。脂肪族和芳香族乙炔、甲硅烷基乙炔和烯炔用作末端乙炔。一摩尔量的仲胺是有效的，而过量的伯胺是必要的。与 2-丁烯基溴的反应表现出高区域选择性，尽管它们产生立体异构混合物。炔丙醇的甲硅烷基醚反应生成α,β-不饱和硒酰胺作为产物。