[2-(phenylethynyl)phenylthio]triisopropylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(phenylethynyl)phenylthio]triisopropylsilane
• 英文别名: [2-(2-Phenylethynyl)phenyl]sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane；[2-(2-phenylethynyl)phenyl]sulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₃H₃₀SSi
• 分子量: 366.643
• InChiKey: VXTKATQCCJUXTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(phenylethynyl)phenylthio]triisopropylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [2-(phenylethynyl)phenylthio]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅法从溴代炔和邻炔烷基溴苯合成高度取代的噻吩和苯并[ b ]噻吩

  摘要：

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol201970m

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of (<i>ortho</i>-Alkynylphenylthio)silanes:  Intramolecular Capture of the Vinyl−Au Intermediate by the Silicon Electrophile
  作者：Itaru Nakamura、Takuma Sato、Masahiro Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol701951n

  日期：2007.9.1

  The gold-catalyzed cyclization of (ortho-alkynylphenylthio)si lanes 1 produced the corresponding 3-silylbenzo[b]thiophenes 2 in good to excellent yields. For example, the reaction of [2-(1-pentynyl)phenylthio]triisopropylsilane 1a, [2-(p-anisylethynyl)phenylthio]triisopropylsilane 1e, and (2-(phenylethynyl)phenylthio]triisopropyl si lane 1g in the presence of 2 mol % of AuCl in toluene at 45 degrees C gave 2a, 2e, and 2g in 98, 99, and 97% yields, respectively. This reaction proceeds through intramolecular capture of the vinyl-Au intermediate by the silicon electrophile, so-called silyldemetalation.
• A Practical, One-Pot Synthesis of Highly Substituted Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes from Bromoenynes and <i>o</i>-Alkynylbromobenzenes
  作者：Verónica Guilarte、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Patricia García-García、Elsa Hernando、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol201970m

  日期：2011.10.7

  An efficient synthesis of thiophenes and benzo[b]thiophenes has been developed from easily available bromoenynes and o-alkynylbromobenzene derivatives. This novel one-pot procedure involves a Pd-catalyzed C–S bond formation using a hydrogen sulfide surrogate followed by a heterocyclization reaction. Moreover, in situ functionalization with selected electrophiles further expands the potential of this

  由容易获得的溴代炔和邻炔基溴苯衍生物已开发出噻吩和苯并[ b ]噻吩的有效合成方法。这种新颖的一锅法涉及使用硫化氢替代物进行钯催化的C–S键形成，然后进行杂环化反应。此外，用选定的亲电试剂进行原位官能化进一步扩大了该方法在制备相应的高度取代的硫杂环化合物方面的潜力。