4-((4-chloro-2-hydroxyphenyl)thio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-((4-chloro-2-hydroxyphenyl)thio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-Chloro-2-hydroxyphenyl)sulfanylbenzonitrile；4-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClNOS
• 分子量: 261.732
• InChiKey: GPGYKIVSJXHQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 4-碘氰基苯 在 (dipy)Ni(PPh3)Cl 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到4-((4-chloro-2-hydroxyphenyl)thio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以二硫化物为导向的C–H羟化反应，以氧气为氧化剂合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚

  摘要：

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600861

文献信息

• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。