O-ethyl S-(4-chlorophenyl) phenylphosphonothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-(4-chlorophenyl) phenylphosphonothioate
• 英文别名: (S)-(4-chlorophenyl) O-ethyl phenylphosphonothioate；1-Chloro-4-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₂PS
• 分子量: 312.757
• InChiKey: XUZVYXSFHUNBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以81%的产率得到O-ethyl S-(4-chlorophenyl) phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  在纯净条件下二硫化物与亚磷酸甲硅酯的反应生成硫代磷酸盐

  摘要：

  描述了合成硫代磷酸盐的有效方法。在不使用任何金属催化剂或碱的情况下，二硫化物与亚磷酸二烷基三甲基甲硅烷基酯（DTSP）的直接硫-磷偶联反应在中等至极好的收率下进行，具有良好的官能团相容性。反应条件代表了一种既定方法的进步，不仅消除了对昂贵催化剂或溶剂的需求，而且显着缩短了反应时间。这些转化过程易于进行，可轻松用于克级制备。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800236

文献信息

• Cu(II)/Proline-Catalyzed Reductive Coupling of Sulfuryl Chloride and P(O)–H for P–S–C Bond Formation
  作者：Xinghua Zhang、Dungai Wang、Duo An、Boshi Han、Xiang Song、Liang Li、Gaoqi Zhang、Lixian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02608

  日期：2018.2.2

  A considerably improved method for the Cu-catalyzed coupling of sulfuryl chloride with P(O)–H was described. Using commercially available l-proline as the ligand decreased the precatalyst loading, broadened the substrate scope and greatly promoted the efficiency of the coupling reaction. Moreover, gram-scale preparation, easy-to handle and recyclable catalyst featured this transformation.

  描述了一种大大改进的方法，用于Cu催化的磺酰氯与P（O）–H的偶联。使用可商购的1-脯氨酸作为配体降低了催化剂的预载量，拓宽了底物范围并大大提高了偶联反应的效率。此外，克级制备，易于处理和可回收的催化剂是这一转变的特征。
• 一种O-烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106946931B

  公开（公告）日：2019-05-14

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种O‑烷基苯基硫代膦酸酯的制备方法，包括将磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯加到有机溶剂中，再加入铜盐催化剂和L‑脯氨酸配体或联吡啶配体，在50～100℃下反应2～10h；反应结束后，浓缩反应液，经分离纯化后得到O‑烷基苯基硫代膦酸酯。本发明以价廉易得的磺酰氯和苯基亚膦酸烷基酯为原料，无需碱性环境，仅在催化量的铜盐和配体下，即得产物；本发明底物适用范围广，工艺简单，操作方便，底物范围广，具有较优的产率，适合推广应用，制备的产品可用于医药、农药等众多领域。
• Reactions of Disulfides with Silyl Phosphites to Generate Thiophosphates Under Neat Conditions
  作者：Zhen Zhan、Zhongzhen Yang、Dena Ma、Hao Zhang、Yuesen Shi、Qiantao Wang、Yong Deng、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/cssc.201800236

  日期：2018.5.9

  sulfur–phosphorus coupling reaction of disulfides and dialkyl trimethylsilyl phosphite (DTSP) was carried out under solvent‐free reaction conditions in moderate to excellent yields with good functional group compatibility. The reaction conditions represent an advance over established methods not only in omitting the need for expensive catalysts or solvents, but also in shortening the reaction time significantly

  描述了合成硫代磷酸盐的有效方法。在不使用任何金属催化剂或碱的情况下，二硫化物与亚磷酸二烷基三甲基甲硅烷基酯（DTSP）的直接硫-磷偶联反应在中等至极好的收率下进行，具有良好的官能团相容性。反应条件代表了一种既定方法的进步，不仅消除了对昂贵催化剂或溶剂的需求，而且显着缩短了反应时间。这些转化过程易于进行，可轻松用于克级制备。