2,3-dioxobutyranilide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxobutyranilide
• 英文别名: 2,3-dioxo-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DMBQYNREYGDKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2,3-dioxobutyranilide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以92 mg的产率得到3-methyl-N-phenylquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的氧化：邻位三羰基酰胺的合成

  摘要：

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03062
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dioxobutyranilide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的氧化：邻位三羰基酰胺的合成

  摘要：

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03062

文献信息

• Chemoselective Mono- and Difluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Lin Tang、Zhen Yang、Jingchao Jiao、Ying Cui、Guodong Zou、Qiuju Zhou、Yuqiang Zhou、Weihao Rao、Xiantao Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01808

  日期：2019.8.16

  achieved, affording a variety of 2-fluoro- and 2,2-difluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields. The reaction can be readily performed in aqueous media without any catalyst and base, which features practical and convenient fluorination. Importantly, a gram-scale reaction, transformation of 2-fluoro-1,3-diphenylpropane-1,3-dione to 4-fluoro-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole, and chlorination

  通过改变Selectfluor的数量，已实现了1,3-二羰基化合物的高选择性单氟化和二氟化，从而提供了各种类型的2-氟-和2,2-二氟-1,3-二羰基化合物。产量。该反应可以在没有任何催化剂和碱的水性介质中容易地进行，其特征在于实用且方便的氟化。重要的是，克级反应，将2-氟-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮转化为4-氟-1,3,5-三苯基-1 H-吡唑，以及氯化和溴化1，实现了3-二羰基化合物以进一步显示其合成用途。
• New Insight into the Reaction of Singlet Oxygen with Sulfur-Containing Cyclic Alkenes:  Dye-Sensitized Photooxygenation of 5,6-Dihydro-1,4-dithiins
  作者：Flavio Cermola、Annalisa Guaragna、Maria Rosaria Iesce、Giovanni Palumbo、Raffaella Purcaro、Maria Rubino、Angela Tuzi

  DOI：10.1021/jo701983v

  日期：2007.12.1

  The reaction of 3-methyl-5,6-dihydro-1,4-dithiins with singlet oxygen affords dicarbonyl compounds and/or ring-contracted ketosulfoxides, the latter regio- and stereoselectively, depending on the nature of the substituent at C-2 and on the reaction conditions. In competition with normal fragmentation, the intermediate dioxetanes, derived from [2 + 2] cycloaddition of singlet oxygen to the double bond

  3-甲基-5,6-二氢-1,4-二硫辛与单线态氧的反应产生二羰基化合物和/或环缩合的酮亚砜，后者在区域和立体选择性，取决于C-2取代基的性质以及反应条件。与正常断裂反应竞争的是，源自单线态氧与双键的[2 + 2]环加成反应的中间体二氧杂环丁烷会经历分子内的氧转移至硫1原子，从而导致不稳定的环氧中间体。后者转换为顺式-反式-酮亚砜通过未经证实的S-4迁移。通过C-2的吸电子基团和对于单取代的酰胺，通过溶剂碱性来促进该途径。除单取代的酰胺衍生物或质子存在外，二硫辛素的S-氧化作用不明显，选择性地发生在S-1原子上。
• Zaleska; Bialas, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 6, p. 428 - 429
  作者：Zaleska、Bialas

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。