5-methylene-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-methylene-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 5MP-Propargyl；5-methylidene-1-prop-2-ynylpyrrol-2-one
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: NRHQRYLZMFHIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 5-methylene-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56 %的产率得到4-(prop-2-yn-1-yl)-4-azaspiro[2.4]hept-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Rapid Synthesis of Colibactin Warhead Model Compounds Using New Metal‐Free Photocatalytic Cyclopropanation Reactions Facilitates the Investigation of Biological Mechanisms

  摘要：

  摘要在本文中，我们报告了利用两种新开发的无金属光催化环丙烷化反应合成一系列可乐菌素弹头模型化合物的情况。这些温和的环丙烷化反应扩展了曙红在合成中的已知应用。利用卤原子转移反应模式，二卤化物可用作环丙烷化剂。然后，通过使用秋水仙素弹头模型，我们对秋水仙素化学中的两个关键机制有了新的认识。我们还解释了为什么有时半乳菌素弹头会发生扩环-加成反应，生成融合的环丁基产物，而有时亲核剂会直接加到环丙基单元上（如 DNA 加到半乳菌素上）。最后，我们还提供了一些证据，证明螯合在秋水仙素上的 Cu（II）可能会催化秋水仙素-DNA 加合物的重要氧化作用。由此产生的 Cu(I) 也可能在诱导 DNA 双链断裂方面发挥作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301713
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基糠基醇 在 盐酸 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methylene-1-(prop-2-yn-1-yl)-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成到 5-亚甲基吡咯酮的硫醇特异性和可无痕去除的生物共轭

  摘要：

  5-亚甲基吡咯酮 (5MP) 是高度硫醇特异性且可无痕去除的生物偶联工具。5MPs 很容易在一个步骤中从伯胺制备。与常用的类似物马来酰亚胺相比，5MP 在生理相关条件下表现出显着改善的稳定性和半胱氨酸特异性。Michael 将硫醇添加到 5MP 中，发生迅速、干净，并且不会产生立体中心。缀合物通过在碱性缓冲液 (pH 9.5) 中的逆迈克尔反应或通过在 pH 7.5 下的硫醇交换有效地释放硫醇。这种独特的特性使 5MP 对共轭货物的控制释放和临时硫醇保护很有价值。5MPs 用于蛋白质固定和活性复合物的下拉利用大肠杆菌说明。乙酰羟酸合酶同工酶I。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00670

文献信息

• N-取代-5-亚甲基-吡咯-2-酮类化合物的合成方法及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN106748955A

  公开（公告）日：2017-05-31

  一种N‑取代‑5‑亚甲基‑吡咯‑2‑酮类化合物的合成方法，所述N‑取代‑5‑亚甲基‑吡咯‑2‑酮类化合物的化学结构式为：其中R为甘氨酰胺、荧光素、生物素、炔丙基、抗癌药物阿霉素或长链烷烃固相载体。本发明的优点是：对含伯氨基的化合物经过一步转化就得到标记分子，制备方法简单；此类分子在中性水溶液中很稳定，可以高选择性地和半胱氨酸的巯基发生迈克尔加成反应，反应速率快，无手性中心生成。加成产物在中性和弱酸性条件下稳定，在pH9.5的缓冲溶液或过量巯基乙醇存在下，可以发生逆迈克尔反应从巯基上消除标记分子，实现标记分子的可控释放。
• Synthesis of 5-Methylene-2-pyrrolones
  作者：Marco Paolo Jacinto、Patricio Pichling、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02030

  日期：2018.8.17

  A facile, one-pot synthetic method for the synthesis of 5-methylene-2-pyrrolones (SMPs) from inexpensive furfuryl acetate is described. Bromine oxidation and trapping of the in situ generated 1,4-dicarbonyl compound by a primary amine provided the corresponding 5MPs in 50-69% yield.
• PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS
  申请人：Floreancig Paul Edward

  公开号：US20140161877A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.
• BIOCONJUGATION REAGENT AND METHODS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20220169604A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention in general relates to the field of bioconjugation. More in particular, the invention relates to novel bioconjugation reactants based on an α,β unsaturated γ-hydroxylactam structure, amongst others allowing a higher degree of functionalization compared to classical bioconjugation reactants such as maleimide. The present invention also provides methods of preparing the novel bioconjugation reactants, as well as uses thereof in human and/or veterinary medicine; and conjugation processes.
• US9364555B2
  申请人：——

  公开号：US9364555B2

  公开（公告）日：2016-06-14