1-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 1-[3-(methyloxy)phenyl]-2-pentanone；1-(3-methoxyphenyl)pentanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OAVZSMNDOOXXIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one 、 (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二环己胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是一种新的萘化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。

  公开号：

  WO2006002185A1
• 作为产物：
  描述：

  丁酸甲酯 、 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从苄基二硼酸酯和酯合成酮：利用 α-硼酸碳负离子形成碳-碳键

  摘要：

  描述了从容易获得的酯和苄基二硼酸酯合成酮的醇盐促进方法。该合成方法与具有共同有机官能团的大量空间上不同的烷基、烯烃、酸质子、酰胺和芳环兼容。对于带有α-立体中心的酯，在酮形成过程中保持高对映体过量，通过去质子化建立最小的竞争外消旋化。在 23 ºC 下监测二硼酸苄酯和 LiOtBu 在四氢呋喃中的反应，可以鉴定由脱硼作用形成的 α-硼基碳负离子、去质子化和醇盐加成形成“-ate”复合物的产物。将 4-三氟甲基苯甲酸酯添加到该混合物中确定了 α-硼基碳负离子负责 CC 键的形成和最终的酮合成。阐明这种中间体的作用利用了额外的成键化学，并使具有 α-卤素原子和具有四个不同碳取代基的四元中心的酮的一锅法合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11944

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Heyer Dennis

  公开号：US20070276000A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to cycloalkylidene compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen modulation.

  本发明涉及具有各种治疗用途的环烷基亚烯化合物，更具体地涉及新型萘化合物，特别适用于选择性雌激素调节。
• Substituted alkene carboxylic acid amides and derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0298466A2

  公开（公告）日：1989-01-11

  There are described compounds of the general formula wherein Y and Y′ are hydrogen or taken together are O or S, *A is paraphenylene or *-(CH₂)n-(X)s-(CH₂)r-, X is O, S or -CH=CH-, n and r, independently are integers from 0 to 3, m is the integer 0 or 1, s is the integer 0 or 1, provided that when s is 1, n+m is at least 2, t is an integer from 0 to 10, R₁ and R₂, independently, are lower alkyl, lower alkenyl or aryl, or one of R₁ and R₂ is hydrogen and the other is W is -CX₃=CX₄-, -CH₂-CH₂-, -CH₂-, O, S or -NX₅-, X₁ is lower alkyl, phenyl or phenyl with up to 3 substituents selected from lower alkoxy, lower alkyl and halogen, X₂, X₃ and X₄, independently, are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen, X₅ is lower alkyl, R₃ is hydrogen, lower alkyl or aryl, R₄ is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or acyl, R₅ is hydrogen or lower alkyl, R₆ is hydrogen,     lower alkyl, lower cycloalkyl, Het-lower alkyl or aryl, Het is a monocyclic 6-membered heteroaromatic radical containing one or two nitrogen atoms, which radical may be substituted by lower alkyl, halogen or aryl, and the asterisk denotes the point of attachment, when R₅ and R₆ are different, enantiomers and racemic mixtures thereof, when R₁ and R₂ are different, geometric isomers thereof, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shocks or transplant rejections.

  所述化合物通式如下 其中 Y 和 Y′为氢或合起来为 O 或 S，*A 为对苯二甲酸或 *-(CH₂)n-(X)s-(CH₂)r-，X 为 O、S 或-CH=CH-，n 和 r 独立地为 0 至 3 的整数，m 为 0 或 1 的整数、s 是 0 或 1 的整数，条件是当 s 为 1 时，n+m 至少为 2，t 是 0 至 10 的整数，R₁ 和 R₂ 独立地是低级烷基、低级烯基或芳基，或者 R₁ 和 R₂ 中的一个是氢，另一个是 W 是-CX₃=CX₄-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-、O、S 或-NX₅-，X₁ 是低级烷基、苯基或带有最多 3 个选自低级烷氧基、低级烷基和卤素的取代基的苯基，X₂、X₃ 和 X₄ 独立地、是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素，X₅ 是低级烷基，R₃ 是氢、低级烷基或芳基，R₄ 是氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或酰基，R₅ 是氢或低级烷基，R₆ 是氢、 R₅是氢或低级烷基，R₆是氢、低级烷基、低级环烷基、Het-低级烷基或芳基，Het 是含有一个或两个氮原子的单环六元杂芳基，该基可被低级烷基、卤素或芳基取代，星号表示连接点、 当 R₅ 和 R₆ 不同时，其对映体和外消旋混合物；当 R₁ 和 R₂ 不同时，其几何异构体；以及其药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物具有血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于以血小板活化因子过量为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫性疾病、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• US4927838A
  申请人：——

  公开号：US4927838A

  公开（公告）日：1990-05-22
• US7649093B2
  申请人：——

  公开号：US7649093B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• Ketone Synthesis from Benzyldiboronates and Esters: Leveraging α-Boryl Carbanions for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Boran Lee、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b11944

  日期：2020.2.5

  method for the synthesis of ketones from readily available esters and benzyldiboronates is described. The synthetic method is compatible with a host of sterically differentiated alkyl groups, alkenes, acidic protons, amides and aryl rings having common organic functional groups. With esters bearing α-stereocenters, high enantiomeric excess was maintained during ketone formation, establishing minimal competing

  描述了从容易获得的酯和苄基二硼酸酯合成酮的醇盐促进方法。该合成方法与具有共同有机官能团的大量空间上不同的烷基、烯烃、酸质子、酰胺和芳环兼容。对于带有α-立体中心的酯，在酮形成过程中保持高对映体过量，通过去质子化建立最小的竞争外消旋化。在 23 ºC 下监测二硼酸苄酯和 LiOtBu 在四氢呋喃中的反应，可以鉴定由脱硼作用形成的 α-硼基碳负离子、去质子化和醇盐加成形成“-ate”复合物的产物。将 4-三氟甲基苯甲酸酯添加到该混合物中确定了 α-硼基碳负离子负责 CC 键的形成和最终的酮合成。阐明这种中间体的作用利用了额外的成键化学，并使具有 α-卤素原子和具有四个不同碳取代基的四元中心的酮的一锅法合成成为可能。