制纤菌素 C | 91776-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 制纤菌素 C
• 中文别名: 制纤菌素C
• 英文名称: fibrostatin C
• 英文别名: (2R)-2-acetamido-3-[(1-hydroxy-3,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 91776-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₈S
• 分子量: 409.417
• InChiKey: PBMJDDQAEYEYKK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到制纤菌素 C
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-1-半胱氨酸羟基-1,4-萘醌硫甲基化的新方法；Fibrostatins B，C和D的首次合成

  摘要：

  摘要 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。 通过酸催化取代基的缩合反应，可以得到高收率的一系列N-乙酰基-S -[（3-羟基-1,4-二氧杂-1,4-二氢萘-2-基）甲基] -1-半胱氨酸结合物。 2-羟基-1，4-萘醌与N-乙酰基-1-半胱氨酸和多聚甲醛。基于该反应，开发了纤维抑素B，C和D的第一合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378522