3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• 化学式: C₉H₈FN
• 分子量: 149.168
• InChiKey: GTCLQUUTIBTDNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(tert-butyl)-1-(3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-2-(1H-indol-2-yl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Differentiating alkyne reactivity in the post-Ugi transformations: Access to polycyclic indole-fused frameworks

  摘要：

  The Ugi adducts prepared from propiolic acids, propargylamines, indole-2-carbaldehydes, and isocyanides were utilized to assemble polycyclic indole-fused frameworks via two consecutive carbocyclizations involving triple bonds. First, the peptidyl position of Ugi adduct underwent potassium carbonate-mediated cyclization onto the triple bond derived from propiolic acid. Then, the position 3 of indole core engaged into gold-catalyzed cyclization onto the propargylamine-originated alkyne, completing the construction of polycyclic core. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.079
• 作为产物：
  描述：

  对氟碘苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅铜催化的级联双环化策略合成2-（1H-吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑和2-（1H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮氧气作为氧气源

  摘要：

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801193

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• Benzene-1,3,5-triyl Triformate (TFBen)-Promoted Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2-Oxo-2,5-dihydropyrroles from Propargyl Amines
  作者：Jun Ying、Zhengjie Le、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04147

  日期：2020.1.3

  In this letter, we developed a palladium-catalyzed procedure for the cyclocarbonylation of propargyl amines. Benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) has been explored as the CO source and also as the key promotor. Various substituted 2-oxo-dihydropyrroles were produced in a facile manner in good yields (up to 90%).

  在这封信中，我们开发了钯催化的炔丙基胺环羰基化的方法。苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）已被研究用作CO的来源，也是主要的促进剂。以容易的方式以良好的产率（高达90％）生产了各种取代的2-氧代-二氢吡咯。
• Synthesis of thiazolo[2,3-<i>b</i>]quinazoline derivatives <i>via</i> base-promoted cascade bicyclization of <i>o</i>-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines
  作者：Jiankang Miao、Xiaoyan Sang、Yi Wang、Shufeng Deng、Wenyan Hao

  DOI：10.1039/c9ob01098j

  日期：——

  A highly efficient cascade bicyclization reaction of o-alkenylphenyl isothiocyanates with propargylamines has been developed, which affords a series of thiazolo[2,3-b]quinazolines in good to excellent yields by using K2CO3 as a base in MeCN at 80 °C. This method is transition-metal-free and operationally simple with broad functional group tolerance. Mechanistically, 6-exo-trig hydroamination followed

  已开发出邻链烯基苯基异硫氰酸酯与炔丙基胺的高效级联双环化反应，该反应通过在80℃下以Me2为碱在MeCN中提供一系列噻唑并[2,3-b]喹唑啉，收率良好至优异。该方法无过渡金属，操作简单，具有宽泛的官能团耐受性。从机理上讲，这种转化涉及6-exo-trig加氢胺化，然后进行5-exo-dig加氢硫醇化。
• Direct Asymmetric α‐C−H Addition of N‐unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Pengwei Ji、Xiaopei Liu、Jiwei Xu、Xu Zhang、Jianhua Guo、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202206111

  日期：2022.11.25

  Despite the very low acidity of the inert α C−H bonds (pKa≈42.6), direct asymmetric α-C(sp3)−H addition of N-unprotected propargylic amines to trifluoromethyl ketones has been achieved by using a chiral pyridoxal as the carbonyl catalyst, producing a broad variety of chiral alkynyl β-aminoalcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 84 % yield, >20 : 1 dr, 99 % ee).

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。
• Method for producing propargylamine compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0810199A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III):         ArCHO     (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

  一种生产通式(I)所代表的丙炔胺化合物的方法： 其中包括将通式（II）所代表的丙炔化合物 与通式（III）代表的芳香醛反应： ArCHO (III) 和氨反应，得到通式（IV）代表的亚胺化合物： 并水解得到的亚胺化合物。本发明的目的是提供一种不使用特殊设备、以氨为反应试剂、通过简单操作从丙炔化合物制备丙炔胺化合物的方法，该方法不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产品。