Tert-butyl (3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tert-butyl (3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(4-fluorophenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₂
• 分子量: 249.285
• InChiKey: BDRHEKJFTKIKJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl (3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 、 C₂₁H₂₀N₂O₅ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₂₃H₁₉F₄NO
  参考文献：
  名称：

  N-未保护炔丙基胺通过羰基催化直接不对称α-C-H加成三氟甲基酮

  摘要：

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202206111
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl (3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-未保护炔丙基胺通过羰基催化直接不对称α-C-H加成三氟甲基酮

  摘要：

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202206111

文献信息

• One‐Pot Copper‐Catalyzed Cascade Bicyclization Strategy for Synthesis of 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)‐4,5‐dihydrothiazoles and 2‐(1 <i>H</i> ‐Indol‐1‐yl)thiazol‐5‐yl Aryl Ketones with Molecular Oxygen as an Oxygen Source
  作者：Jialin Xie、Zhonglin Guo、Yuanqiong Huang、Yi Qu、Hongjian Song、Haibin Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801193

  日期：2019.2

  atom‐economical method for synthesizing N‐heterocyclic indoles from readily available o‐alkynylphenyl isothiocyanates and propargylamine derivatives is reported. This method involves a copper‐catalyzed cascade bicyclization process consisting of an intramolecular 5‐exo‐dig hydrothiolation reaction and an intramolecular hydroamination reaction and, depending on whether or not molecular oxygen is present

  据报道，一种原子经济的方法可以从现成的邻炔基苯基异硫氰酸酯和炔丙基胺衍生物合成N杂环吲哚。该方法包括由分子内的5-铜催化级联bicyclization过程外切挖hydrothiolation反应和分子内加氢胺化反应，并且根据分子氧是否存在时，选择性地得到ž -异构体的2-（1 ħ -吲哚-1-基）-4,5-二氢噻唑或2-（1 H-吲哚-1-基）噻唑-5-基芳基酮，收率令人满意。机理研究表明，分子氧充当产物中酮部分的氧源。
• Direct Asymmetric α‐C−H Addition of N‐unprotected Propargylic Amines to Trifluoromethyl Ketones by Carbonyl Catalysis
  作者：Pengwei Ji、Xiaopei Liu、Jiwei Xu、Xu Zhang、Jianhua Guo、Wen‐Wen Chen、Baoguo Zhao

  DOI：10.1002/anie.202206111

  日期：2022.11.25

  Despite the very low acidity of the inert α C−H bonds (pKa≈42.6), direct asymmetric α-C(sp3)−H addition of N-unprotected propargylic amines to trifluoromethyl ketones has been achieved by using a chiral pyridoxal as the carbonyl catalyst, producing a broad variety of chiral alkynyl β-aminoalcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 84 % yield, >20 : 1 dr, 99 % ee).

  尽管惰性 α C−H 键的酸度非常低 (p K a ≈ 42.6)，但通过使用手性吡哆醛，已经实现了 N-未保护的炔丙胺与三氟甲基酮的直接不对称 α-C( sp 3 )−H 加成作为羰基催化剂，以高产率和出色的立体选择性（高达 84% 产率，>20:1 dr，99% ee）生产多种手性炔基 β-氨基醇。