cis-1-allyl-2-phenylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-allyl-2-phenylcyclohexane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-prop-2-enylcyclohexyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: HEXPJBCQHLGDEA-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-allyl-2-phenylcyclohexane 以 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1RS,2RS,7RS,9RS,10SR)-tetracyclo<7.4.2.0^1,10.0^2,7>pentadeca-12,14-diene 、 (1RS,2SR,7SR,9RS,10SR)-tetracyclo<7.4.2.0^1,10.0^2,7>pentadeca-12,14-diene 、 pentacyclo<7.6.O.0^1,12.0^2,7.0^11,13>pentadec-14-ene 、 pentacyclo<7.6.0^1,14.0^2,7.0^11,15>pentadec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  构象受限的5-苯基戊-1-烯的分子内Meta光环加成。第一部分：双发色环己烷衍生物

  摘要：

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00373-g
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 、 1-苯基-1-环已烯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到trans-1-Allyl-2-phenylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  B-烷基儿茶酚硼烷的锡自由基烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351171

文献信息

• Stereoselective Preparation and Reactions of Cycloalkylzinc Compounds
  作者：Laurent Micouin、Martin Oestreich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.199702451

  日期：1997.2.14
• Intramolecular Meta photocycloaddition of conformationally restrained 5-phenylpent-1-enes. Part I: Bichromophoric cyclohexane derivatives
  作者：Helma M. Barentsen、Edger G. Talman、Dennis P. Piet、Jan Cornelisse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00373-g

  日期：1995.7

  while the trans isomers show a high selectivity for 2:6 addition, which is explained by steric interactions. Introduction of a third substituent, OH or OCH3, on the alkenyl substituted carbon of the cyclohexane ring gives almost exclusively 1:3 addition. This can mostly be explained in terms of more steric hindrance in the conformations leading to 2:6 addition.

  1-烯丙基-2-苯基环己烷和1-苄基-2-乙烯基环己烷的顺式异构体主要产生1：3加成，而反式异构体显示出2：6加成的高选择性，这可以通过空间相互作用来解释。在环己烷环的链烯基取代的碳上引入第三取代基OH或OCH 3几乎仅以1：3加成。可以用导致2：6加成的构象中更大的位阻来解释这一点。
• Tin-Free Radical Allylation of B-Alkylcatecholboranes
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.200351171

  日期：2003.6.16