N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylpent-4-enamide
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: SXVYDQVFBBVBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  中性氨基自由基的无锡还原串联环化反应的合成与计算研究。

  摘要：

  在无锡​​还原环化条件下，构象无偏的炔丙基戊基自由基的5- exo，5- exo环化反应具有优异的收率，化学选择性和非对映选择性，而不受电子环境和各种烯烃取代基导致的中间自由基稳定性的影响。这些条件避免了缓慢加入引发剂和还原剂的需要。相比之下，类似的6-exo，5-exo环化需要具有中等自由基稳定性的取代基，以避免产物过早还原。这些实验结果通过计算得到了证实，该计算进一步建立了这些无氨基团在暴露于无锡环化条件下的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02456
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 炔丙胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  中性氨基自由基的无锡还原串联环化反应的合成与计算研究。

  摘要：

  在无锡​​还原环化条件下，构象无偏的炔丙基戊基自由基的5- exo，5- exo环化反应具有优异的收率，化学选择性和非对映选择性，而不受电子环境和各种烯烃取代基导致的中间自由基稳定性的影响。这些条件避免了缓慢加入引发剂和还原剂的需要。相比之下，类似的6-exo，5-exo环化需要具有中等自由基稳定性的取代基，以避免产物过早还原。这些实验结果通过计算得到了证实，该计算进一步建立了这些无氨基团在暴露于无锡环化条件下的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02456

文献信息

• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• KNAPP, SPENCER;GIBSON, FRANK S.;CHOE, YUN H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5397-5400
  作者：KNAPP, SPENCER、GIBSON, FRANK S.、CHOE, YUN H.

  DOI：——

  日期：——