(2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: XAXMHXBOQOWFBL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-picolyl-malonsaeure-diethylester 在 pig liver esterase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethyl)propanoic acid 、 (2S)-3-ethoxy-2-methyl-3-oxo-2-(pyridin-2-ylmethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶催化丙二酸酯的水解中共溶剂与底物相互作用的研究

  摘要：

  以前，我们已经报道了包括乙醇在内的几种助溶剂对猪肝酯酶（PLE）水解反应的对映选择性的影响。在那些底物中观察到了最大的改进，这些底物包含一个能够在分子的侧链部分形成氢键的原子。为了进一步探索底物与乙醇之间的相互作用，合成了第二系列的底物，其中侧链的氢键原子被修饰，并进行了PLE水解。包含能够形成氢键原子的基质显示出最大的平衡常数。但是，大的平衡常数并不总是如假设的那样对映选择性产生重大变化。最后，进行分子建模实验以获得对相互作用的更好理解。这些实验表明，乙醇的加入会影响底物与酶之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500597