4-(3-piridinyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-piridinyl)coumarin
• 英文别名: 4-pyridin-3-yl-chromen-2-one；4-pyridin-3-ylchromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: CUKMMHLDKFNFOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium acetate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-piridinyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应：水中4-芳基香豆素的环境友好高效合成

  摘要：

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.032

文献信息

• 4-Stannylcoumarins as Useful Reagents in a New Approach to Neoflavonoids
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1080/00397919508011837

  日期：1995.9

  Abstract 4-Trimethylstannylcoumarins 2, conveniently obtained from the corresponding 4-triflyloxycoumarins 1, undergo Pd(0)/CuI-cocatalyzed cross-coupling reactions with a variety of aryl iodides to afford 4-arylcoumarins 4 in moderate to good yields. Aryl triflates are less effective as coupling partners.

  摘要 4-三甲基甲锡基香豆素 2 可方便地从相应的 4-三氟甲氧基香豆素 1 中获得，与各种芳基碘化物进行 Pd(0)/CuI 共催化的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到 4-芳基香豆素 4。芳基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴的效果较差。
• Polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite catalyzed synthesis of β-aryl and β,β-diaryl unsaturated scaffolds following tandem approaches
  作者：Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1039/c5ra00228a

  日期：——

  A one pot general tandem procedure is described for β-aryl and β,β-diaryl alkenes synthesis following an alternative to the classical approaches by using aryl aldehyde as one of the starting materials. The developed polystyrene resin supported palladium(0) (Pd@PR) nanocomposite has been applied in an unprecedented sequential condensation–decarboxylation–Heck (CDH) and condensation–Heck (CH) strategies

  描述了一种通过使用芳基醛作为起始原料来替代经典方法的一锅通用串联方法，用于合成β-芳基和β，β-二芳基烯烃。发达的聚苯乙烯树脂负载的钯（0）（Pd @ PR）纳米复合材料已应用于空前的顺序缩合-脱羧-Heck（CDH）和缩合-Heck（CH）策略中，以生成取代烯烃（C 6（C 6） C C–C，C 6 –C C–C 6和C 6（C 6）C C–CO–C 6单元）和无添加剂的较温和的碱性反应条件下进行。与经典方法相比，其额外的重大优势在于其多组分方法可实现所需产品，而无需进行繁琐的逐步纯化。
• WATTANASIN, S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 16-17, C. 1919-1925
  作者：WATTANASIN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。