(3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(3,5-dinitrobenzoyl)-4-methylpiperazine；(3,5-dinitrophenyl)-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₅
• mdl: MFCD00584263
• 分子量: 294.267
• InChiKey: QJXVCACSGJSKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation

  摘要：

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290116
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基-4-碘基异恶唑 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (3,5-dinitrophenyl)(4-methylpiperazin-1-yl)methanone 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.18h， 以82%的产率得到4-(3,5-二甲基-1,2-恶唑-4-基)-3,5-二甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜酸盐的氧化合成中环和碘化的联芳基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462642

文献信息

• Aryl–aryl coupling via directed lithiation and oxidation
  作者：David S. Surry、David J. Fox、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1039/b501939g

  日期：——

  Aryl lithium reagents formed by directed lithiation reactions undergo transmetallation with copper(I) salts to form organocuprates, which may be efficiently oxidized to yield ortho-substituted biaryls.

  通过定向锂化反应形成的芳基锂试剂会与铜（I）盐发生金属转移，形成有机铜盐，可以有效地氧化生成邻位取代的联芳基。
• Synthesis of Medium-Ring and Iodinated Biaryl Compounds by Organocuprate Oxidation
  作者：David S. Surry、Xianbin Su、David J. Fox、Vilius Franckevicius、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.200462642

  日期：2005.3.11
• Synthesis of Highly Substituted Symmetrical 1,3-Dienes via Organocuprate Oxidation
  作者：David Spring、Sarah. Aves、Kieron O’Connell、Kurt Pike

  DOI：10.1055/s-0031-1290116

  日期：2012.1

  Oxidation of alkenyl organocuprates formed from alkenyl halides allows the formation of highly substituted symmetrical 1,3-dienes. Cuprates formed from organolithiums and Grignard reagents can be tolerated and the reaction proceeds with retention of alkenyl geometry.

  由烯基卤化物形成的烯基有机铜酸盐发生氧化反应，可生成高度取代的对称 1,3 二烯。由有机锂和格氏试剂形成的铜酸盐也可以耐受，而且反应进行时烯基的几何形状得以保留。