tert-butyl (3,5-dinitrophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3,5-dinitrophenyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl(3,5-dinitrophenyl)carbamate；tert-butyl N-(3,5-dinitrophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₆
• 分子量: 283.241
• InChiKey: GMFRCDAWCLJSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3,5-dinitrophenyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (3,5-diaminophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的无荧光蛋白质标记荧光探针

  摘要：

  开发了一种荧光蛋白标记策略，其中目的蛋白（POI）用短肽序列进行遗传标记，该短肽序列具有两个Cys残基，可以选择性地与合成荧光试剂反应。这些氟原子包括一个荧光团和两个马来酰亚胺基团，它们使荧光猝灭，直到它们在标记反应过程中都经历了巯基的加成为止。制备了新的氟并对其进行了动力学表征，以证明马来酰亚胺上的甲氧基取代基在抑制与谷胱甘肽（一种细胞内硫醇）的反应性同时保持与二硫醇标签的反应性方面的重要性。该系统可以对细胞内POI进行快速而特异性的标记。

  DOI：

  10.1002/anie.201408015
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 tert-butyl (3,5-dinitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  “无间隔的”二马来酰亚胺氟中的猝灭效率显着提高†

  摘要：

  在这个后基因组时代，需要新技术来应对将功能角色分配给大量已确定的推定基因产物的任务。我们基于合成的荧光探针试剂的使用，开发了一种极简主义的标记策略，该试剂仅在与目标肽序列反应后才发出荧光。探针试剂具有荧光核心并带有两个马来酰亚胺基团，因此它们的潜伏荧光通过光致电子转移（PET）到悬挂的马来酰亚胺基团而猝灭，直到这两个基团都进行了特定的硫醇加成反应。荧光猝灭的效率对于该标记方法的实用性至关重要，并且已被预测与荧光团和马来酰亚胺基团之间的分子内距离有关。我们已经通过制备一系列新颖的氟进行了该假设的首次直接检验，这些氟的区别仅在于将香豆素荧光团和二马来酰亚胺片段分开的间隔基部分。在与两个当量的硫醇反应后，观察到分子内距离与荧光增强（FE）之间存在惊人的相关性。在此观察结果的指导下，我们设计了“无间隔”的氟气，其中的丹磺酰基衍生物的FE比率> 300，这是二马来酰亚胺氟气的最大记录。本文观察到的趋

  DOI：

  10.1039/c0ob00455c

文献信息

• Coumarin-based fluorogenic agents and uses thereof for specific protein labelling
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US09701667B2

  公开（公告）日：2017-07-11

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。描述了包含具有Formula I结构的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• COUMARIN-BASED FLUOROGENIC AGENTS AND USES THEREOF FOR SPECIFIC PROTEIN LABELLING
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20150316557A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  There are provided fluorescent labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorescent labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I, and salts thereof, are described.

  提供了包含与荧光团连接的二马来酰亚胺核的荧光标记试剂，其制备方法，以及用于标记和/或检测特定蛋白靶标的用途。描述了包含具有结构为公式I的化合物的荧光标记试剂及其盐。
• HIGHLY FLUOROGENIC PROTEIN LABELLING AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF OTTAWA

  公开号：US20170168064A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  There are provided fluorogenic labelling agents comprising a dimaleimide core connected to a BODIPY-based fluorophore, processes for preparation thereof, and uses thereof for labelling and/or detection of specific protein targets. Fluorogenic labelling agents having an excitation wavelength that can be visualized in the green or red channels of fluorescence microscopes are provided. In some embodiments, fluorogenic labelling agents comprising a compound having the structure of Formula I or II, and salts thereof, are described.

  提供了含有二马来酰亚胺核心连接到基于BODIPY的荧光团的荧光标记试剂，以及其制备方法和用途，用于标记和/或检测特定蛋白靶标。提供了具有在荧光显微镜的绿色或红色通道中可视化的激发波长的荧光标记试剂。在某些实施方式中，描述了具有Formula I或II结构的化合物及其盐的荧光标记试剂。
• FLUORESCENT MARKERS AND USE THEREOF FOR LABELING SPECIFIC PROTEIN TARGETS
  申请人：Keillor Jeffrey

  公开号：US20120171665A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Novel fluorescent markers of Formula I: are disclosed herein, wherein X and Y are independently or together absent or are independently selected from R and R 1 are independently selected from H and alkyl; Ar is phenyl or heteroaryl; L is absent or a spacer selected from the group consisting of —NH—; —(CH 2 ) n NH—; —NHSO 2 —; —(CH 2 ) n NHCO—; -(cycloalkyl)NHCO—; —(CH 2 ) n NHSO 2 —; -(cycloalkyl)NHSO 2 —; —CONH(CH 2 ) n NHCO—; —CONH(cycloalkyl)NHCO—; —NHCO(CH 2 ) n NHCO—; —NHCO(cycloalkyl)NHCO—; —(CH 2 ) n SO 2 NH—; -(cycloalkyl)SO 2 NH—; —(CH 2 ) n NHCSNH—; -(cycloalkyl)NHCSNH—; —CR═CR 1 —; —C≡C—; —(CH 2 ) n N═CH—; -(cycloalkyl)N═CH—; —N═CH(CH 2 )—; —N═CH(cycloalkyl)-; n is an integer ranging from 1 to 5; F is a fluorophore selected from the group consisting of fluorescein, rhodamine, eosin, thionine, safranin, coumarin, methoxycoumarin, dansyl, BODIPY and BODIPY derivatives; and wherein X, Y and L may be positioned in a 1,3,5; 1,2,3; 1,3,4 or in a 3,4,5 configuration respectively.

  本申请公开了Formula I的新型荧光标记物，其中X和Y可以独立地或共同缺席，也可以分别选自R和R1，R和R1分别选自H和烷基；Ar为苯基或杂环芳基；L可以是缺席或从—NH—；—(CH2)nNH—；—NHSO2—；—(CH2)nNHCO—；-(环烷基)NHCO—；—(CH2)nNHSO2—；-(环烷基)NHSO2—；—CONH(CH2)nNHCO—；—CONH(环烷基)NHCO—；—NHCO(CH2)nNHCO—；—NHCO(环烷基)NHCO—；—(CH2)nSO2NH—；-(环烷基)SO2NH—；—(CH2)nNHCSNH—；-(环烷基)NHCSNH—；—CR═CR1—；—C≡C—；—(CH2)nN═CH—；-(环烷基)N═CH—；—N═CH(CH2)—；—N═CH(环烷基)-；n为1到5的整数；F为从荧光素、罗丹明、苏丹、亚甲蓝、藏红花、香豆素、甲氧基香豆素、丹磺酰胺、BODIPY和BODIPY衍生物中选择的荧光团；X、Y和L可以分别位于1,3,5；1,2,3；1,3,4或3,4,5构型中。
• Determination of the Hammett Acidity of HF/Base Reagents
  作者：Mélissa Longuet、Kassandra Vitse、Agnès Martin-Mingot、Bastien Michelet、Frédéric Guégan、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jacs.4c02344

  日期：——

  Harnessing the acidity of HF/base reagents is of paramount importance to improve the efficiency and selectivity of fluorination reactions. Yet, no general method has been reported to evaluate their acidic properties, and experimental designs are still relying on a trial-and-error approach. We report a new method based on 19F NMR spectroscopy which allows highly sensitive measures and short-time analyses

  利用 HF/碱试剂的酸性对于提高氟化反应的效率和选择性至关重要。然而，尚未报道评估其酸性特性的通用方法，并且实验设计仍然依赖于试错法。我们报告了一种基于19 F NMR 光谱的新方法，可实现高灵敏度测量和短时间分析。有利的是，指标的基本属性可以通过DFT计算在上游确定，从而提供简单而稳健的半经验方法。特别是，本研究中使用的指标经过合理设计，符合概念上吸引人且常用的哈米特量表。该方法已应用于市售和最近开发的 HF/碱试剂。