(E)-4-bromo-5-(4-nitrophenyl)thio-4-octene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-5-(4-nitrophenyl)thio-4-octene
• 英文别名: (E)-4-bromo-5-(p-nitrophenylthio)oct-4-ene；1-[(E)-5-bromooct-4-en-4-yl]sulfanyl-4-nitrobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 344.272
• InChiKey: GOWZWTJGMNJBAO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 1,1'-bipyridyl copper(l) iodide 、 air 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-4-bromo-5-(4-nitrophenyl)thio-4-octene
  参考文献：
  名称：

  利用二硫化物和四丁基卤化铵铜催化将卤化物和硫化物基团加成到炔烃中

  摘要：

  使用二硫化物和 N-Bu 4 NX（X = Br、I 或 Cl）在空气中进行铜催化的卤化物和硫化物基团与内部炔烃的加成。本反应可以选择性地制备相应的反构型卤代烯基硫醚，并利用二硫试剂的两个硫基团。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042903

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl chalcogenides by addition of dichalcogenides to internal alkynes and its application to synthesis of (Z)-tamoxifen
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.094

  日期：2009.4

  A copper-catalyzed synthesis of β-haloalkenyl sulfides or selenides was carried out by addition of dichalcogenides and tetrabutylammonium halides to internal alkynes. The present reaction anti- and regio-selectively afforded the corresponding alkenyl chalocogenides, and took advantage of both organochalcogenide-groups on dichalcogenide. Furthermore, the reaction under oxygen atmosphere could employ

  铜催化的β-卤代烯基硫醚或硒化物的合成是通过向内部炔烃中添加二卤化二卤化物和卤化四丁基铵来进行的。本反应抗-和区域-选择性地提供了相应的烯基硫属化合物，并利用了二硫化氢上的两个有机硫属化合物基团。此外，在氧气气氛下的反应可以使用硫醇。该方法的使用可在三步中轻松地从二苯乙炔合成（Z）-他莫昔芬。
• Reactions of sulfenamides with alkynes in the presence of phosphorus(v) oxohalides
  作者：N. V. Zyk、E. K. Beloglazkina、M. A. Belova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02494922

  日期：2000.11

  The reactions of alkynes with arylsulfenamides activated with phosphorus oxohalides giving rise to aryl β-halovinyl sulfides were investigated. The reactions with acetylene, oct-1-yne, and oct-4-yne aretrans-stereospecific, whereas the reaction with phenylacetylene afforded a mixture ofcis- andtrans-addition products. The addition to unsymmetrical alkynes yielded a mixture of Markovnikoff and anti-Markovnikoff

  研究了炔烃与用磷酰卤活化的芳基次磺酰胺反应生成芳基 β-卤乙烯基硫化物。与乙炔、oct-1-yne 和 oct-4-yne 的反应是反式立体有择的，而与苯乙炔的反应提供了顺式和反式加成产物的混合物。向不对称炔烃加成产生马尔可夫尼科夫和反马尔可夫尼科夫异构体的混合物，其比例取决于溶剂。在催化量的酸存在下加成到 oct-1-yne 的产物经历异构化。