4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-pyridin-3-ylbut-3-yn-2-one
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: WAKHZSNXAAJAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-one 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以55%的产率得到1-(5-methoxy-3-(pyridin-3-yl)benzo[b]thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of benzothiophenes via visible-light-promoted cyclization of disulfides and alkynes

  摘要：

  可见光促进的二硫化物和炔烃的自由基环化反应可以高产得苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c6ob02461k
• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到4-(pyridin-3-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和吡啶取代的prop-2-yn-1-ols，but-3-yn-2-ols和but-3-yn-2-ones –纯化，稳定性和处理方法进行了修订

  摘要：

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1811-0

文献信息

• Convenient synthesis of arylpropargyl aldehydes and 4-aryl-3-butyn-2-ones from arylacetylenes and amide acetals
  作者：Ka Young Lee、Mi Jung Lee、Saravanan GowriSankar、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.193

  日期：2004.6

  The reaction of arylacetylenes 1 and N,N-dimethylformamide dimethylacetal (2a, DMF-DMA) afforded the corresponding arylpropargyl aldehydes 3 in moderate yields. Similarly, the reaction of 1 and N,N-dimethylacetamide dimethylacetal (2b, DMA-DMA) gave 4-aryl-3-butyn-2-ones 4.

  芳基乙炔1与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（2a，DMF-DMA）的反应以中等收率得到相应的芳基炔丙基醛3。类似地，1与N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛（2b，DMA-DMA）的反应得到4-芳基-3-丁炔-2-酮4。
• Activating Pyrimidines by Pre-distortion for the General Synthesis of 7-Aza-indazoles from 2-Hydrazonylpyrimidines via Intramolecular Diels–Alder Reactions
  作者：Vincent Le Fouler、Yu Chen、Vincent Gandon、Vincent Bizet、Christophe Salomé、Thomas Fessard、Fang Liu、K. N. Houk、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jacs.9b07037

  日期：2019.10.9

  unreactive partners in Diels-Alder cycloadditions with alkenes and alkynes, and only reactions under drastic conditions have previously been reported. We describe how 2-hydrazonylpyrimidines, easily obtained in two steps from commercially available 2-halopyrimidines can be exceptionally activated by trifluoroacetylation. This allows a Diels-Alder cycloaddition under very mild reaction conditions, leading

  在与烯烃和炔烃的 Diels-Alder 环加成反应中，嘧啶几乎是非反应性的伙伴，之前仅报道过在剧烈条件下的反应。我们描述了 2-腙基嘧啶，很容易从市售的 2-卤代嘧啶中分两步获得，如何通过三氟乙酰化异常活化。这允许在非常温和的反应条件下进行狄尔斯-阿尔德环加成反应，从而产生大量多样化的氮杂吲唑，这是药物化学中普遍存在的支架。该反应是通用的、可扩展的并且具有优异的官能团耐受性。拜耳 Vericiguat 关键中间体的直接合成说明了这种环加成策略的潜力。
• [EN] SMART PEPTIDES AND TRANSFORMABLE NANOPARTICLES FOR CANCER IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] PEPTIDES INTELLIGENTS ET NANOPARTICULES TRANSFORMABLES POUR UNE IMMUNOTHÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021030743A2

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention provides a compound of formula (I): A-B-C (I), wherein A is a hydrophobic moiety; B is a peptide, wherein the peptide forms a beta-sheet; and C is a hydrophilic targeting ligand, wherein the hydrophilic targeting ligand is a LLP2A prodrug, LLP2A, LXY30, LXW64, DUPA, folate, a LHRH peptide, a HER2 ligand, an EGFR ligand, or a toll-like receptor agonist CpG oligonucleotides. The present invention also provides nanocarriers comprising compounds of the present invention, nanofibril formation from the nanocarriers, and methods of using the nanocarriers for treating diseases and imaging.
• A practical synthesis of benzothiophenes via visible-light-promoted cyclization of disulfides and alkynes
  作者：Lin-Miao Ye、Lu Qian、Yan-Yan Chen、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob02461k

  日期：——

  Visible-light-promoted radical cyclization of disulfides and alkynes provided benzothiophenes in good yields.

  可见光促进的二硫化物和炔烃的自由基环化反应可以高产得苯并噻吩。
• Pyrazine- and pyridine-substituted prop-2-yn-1-ols, but-3-yn-2-ols, and but-3-yn-2-ones – purification, stability, and handling revised
  作者：Claudia Schindler、Carola Schulzke

  DOI：10.1007/s10593-016-1811-0

  日期：2015.11

  A short series of alkynyl-substituted pyrazine and pyridine derivatives was synthesized by the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions between aryl halides and alkynes. All the products are either white solids or colorless liquids, which is partly in contrast to previous reports. After purification, a color change or intense darkening was observed, in some cases starting almost immediately

  通过芳基卤化物和炔烃之间的钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一系列的炔基取代的吡嗪和吡啶衍生物。所有产品均为白色固体或无色液体，这在一定程度上与以前的报道形成了鲜明对比。纯化后，观察到颜色变化或强烈变黑，在某些情况下几乎立即开始。杂芳环的性质和炔基部分的取代基均影响它们的稳定性。本文报道了合成，表征以及最重要的是纯化和处理的细节。