1-(phenylthio)-3-((4-methoxyphenyl)thio)bicyclo[1.1.1]pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(phenylthio)-3-((4-methoxyphenyl)thio)bicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfanyl-3-phenylsulfanylbicyclo[1.1.1]pentane；1-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-3-phenylsulfanylbicyclo[1.1.1]pentane
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: MMODRWTWUUODQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 [1.1.1]螺桨烷 、 二苯二硫醚 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以18%的产率得到1,3-bis(thiophenoxy)bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  将[1.1.1]丙炔插入芳族二硫化物中

  摘要：

  本文中，我们介绍了由二硫化物和[1.1.1]丙炔合成对称和不对称取代的1,3-双硫烷基双环[1.1.1]戊烷。双环[1.1.1]戊烷（BCP）最近作为刚性连接子以及对位取代的苯和炔烃部分的生物等排物而受到关注。BCP最有前途的前体是[1.1.1]丙炔（1）。合成BCP的可用方法非常有限，许多研究小组为开发新方法做出了贡献。将1插入二硫键是已知的，但尚未进行彻底研究。在这项研究中，我们表明，紫外线引发的自由基反应可用于通过[1.1.1]丙炔的反应来合成对称和不对称取代的BCP硫化物（1）与二硫化物。取决于1与二硫化物的比例，只能获得BCP产物（产率高达98％）或BCP和[2]硫烷的混合物。该反应容许官能团，例如卤素，烷基和甲氧基。相应的BCP和[2]链烷烃产物的分离具有挑战性，但在大多数情况下，可以通过柱色谱和制备型TLC进行分离。单晶X射线衍射分析证实了[2]硫烷的棒状结构，这在材料应用中通常是必需的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.114