4-[(3-chlorophenyl)thio]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-[(3-chlorophenyl)thio]benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈ClNS
• 分子量: 245.732
• InChiKey: YPUXWAZBWMVSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硫酚 、 4-碘氰基苯 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-[(3-chlorophenyl)thio]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于铜掺杂OMS-2的二芳基硫醚的合成

  摘要：

  我们描述了一种使用 Cu-OMS-2 作为催化剂有效制备二芳基硫醚化合物的实用方案。Cu-OMS-2来源于用铜离子修饰的氧化锰八面体分子筛，催化取代苯硫酚和芳基卤化物的C-S偶联反应。该方案具有环境友好、操作简单、收率高、官能团耐受性好、Cu-OMS-2催化材料可多次循环利用等优点。

  DOI：

  10.1177/1747519820966985

文献信息

• 锰氧分子筛掺杂铜催化剂合成二芳基硫醚类化合物的方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN111978219B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种非均相锰氧八面体型分子筛掺杂铜(Cu‑OMS‑2)催化的二芳基硫醚类化合物的合成方法。其中，取代基R1为4‑甲基、2‑氯、3‑氯、4‑氯、4‑氟，R2为4‑氰基、4‑硝基、4‑甲氧基取代芳基中的任意一种。合成方法为以取代苯硫酚和芳基卤化物在锰氧八面体型分子筛(OMS‑2)掺杂铜配合物的催化下，于60～110℃下在二甲基亚砜溶剂中发生的C‑S偶联反应，经过滤、萃取和柱层析得到二芳基硫醚类化合物，该类化合物广泛存在于天然产物、药物和材料分子中，在许多领域都有着广泛的应用，是生物，医药，有机合成领域的重要合成中间体。
• Synthesis of diaryl sulfides based on copper-doped OMS-2
  作者：Shao-Qiang Yu、Na Liu、Ming-Guo Liu、Long Wang

  DOI：10.1177/1747519820966985

  日期：2021.3

  We describe a practical protocol for efficiently preparing diaryl sulfide compounds using Cu–OMS-2 as the catalyst. Cu–OMS-2 originates from manganese oxide octahedral molecular sieves modified with copper ions and catalyzes the C–S coupling reaction of substituted thiophenols and aryl halides. This protocol has the advantages of environmental friendliness, simple operation, high yields, good tolerance

  我们描述了一种使用 Cu-OMS-2 作为催化剂有效制备二芳基硫醚化合物的实用方案。Cu-OMS-2来源于用铜离子修饰的氧化锰八面体分子筛，催化取代苯硫酚和芳基卤化物的C-S偶联反应。该方案具有环境友好、操作简单、收率高、官能团耐受性好、Cu-OMS-2催化材料可多次循环利用等优点。