(3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (3-Chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane；1-chloro-3-(difluoromethylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₇H₅ClF₂S
• 分子量: 194.633
• InChiKey: WOSBBWBWUAKDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 (3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到difluoromethyl-(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide sulfonium ylide
  参考文献：
  名称：

  用亲电子的二氟甲基化Y叶立德直接对醇进行二氟甲基化

  摘要：

  开发了在温和的反应条件下且具有良好的官能团耐受性的烷基二氟甲基醚形成的通用方法。该方法的发展是基于一种稳定的，亲电子的二氟甲基化试剂二氟甲基-（4-硝基苯基）-双（羰甲氧基）亚甲基叶立德的发明，它是通过容易获得的4-硝基苯基（二氟甲基）的反应合成的铑催化剂存在下，硫醚和重氮丙二酸二甲酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201603166
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(3-chlorophenyl)(difluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铱 (I) 催化的氟烷基亚砜与重氮丙二酸二甲酯脱氧得到氟烷基硫醚

  摘要：

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.061

文献信息

• Visible-Light Photoredox Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with Commercially Available Difluorobromoacetic Acid
  作者：Jinyan Yang、Min Jiang、Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01118

  日期：2017.5.19

  A simple and efficient visible-light photoredox one-pot method for difluoromethylation of phenols and thiophenols has been developed. The protocol uses commercially available, inexpensive, and easy handling difluorobromoacetic acid as the difluoromethylating agent, and the diverse O- and S-difluoromethylated products were prepared in good yields with tolerance of many functional groups.

  已开发出一种简单有效的酚和硫酚二氟甲基化的可见光氧化还原一锅法。该方案使用可商购的，廉价的和易于处理的二氟溴乙酸作为二氟甲基化剂，并且以高收率制备了多种O-和S-二氟甲基化产物，并具有许多官能团的耐受性。
• Visible light-promoted difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts
  作者：Wengui Wang、Shuxiang Zhang、Huaiqing Zhao、Shoufeng Wang

  DOI：10.1039/c8ob02431f

  日期：——

  Difluoromethylthiolation of aryldiazonium salts under photocatalytic conditions with a shelf-stable, easily prepared and inexpensive reagent, PhSO2SCF2H was described. A variety of difluoromethylthioethers were obtained utilizing aryldiazonium salts containing different functional groups. Aryldiazonium salts with a heteroarene moiety were tolerated. Fluorescence quenching experiments indicated that

  描述了在光催化条件下，使用货架稳定，易于制备且廉价的试剂PhSO 2 SCF 2 H对芳基重氮盐进行二氟甲基硫醇化反应。利用含有不同官能团的芳基重氮盐获得了多种二氟甲基硫醚。具有杂芳基部分的芳基重氮盐是可容忍的。荧光猝灭实验表明，在该过程中发生了氧化和还原猝灭循环。
• Direct Difluoromethylation of Alcohols with an Electrophilic Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201603166

  日期：2016.7.25

  mild reaction conditions and with good functional‐group tolerance was developed. The development of the method was based on the invention of a stable, electrophilic, difluoromethylating reagent, difluoromethyl‐(4‐nitrophenyl)‐bis(carbomethoxy) methylide sulfonium ylide, which was synthesized by reaction of the easily available 4‐nitrophenyl (difluoromethyl)thioether and dimethyl diazomalonate in the

  开发了在温和的反应条件下且具有良好的官能团耐受性的烷基二氟甲基醚形成的通用方法。该方法的发展是基于一种稳定的，亲电子的二氟甲基化试剂二氟甲基-（4-硝基苯基）-双（羰甲氧基）亚甲基叶立德的发明，它是通过容易获得的4-硝基苯基（二氟甲基）的反应合成的铑催化剂存在下，硫醚和重氮丙二酸二甲酯。
• Iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate to access fluoroalkylthioethers
  作者：Wenqing Lu、Wenlin Li、Yicheng Zhou、Yongbin Xie、Wenbo Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.02.061

  日期：2022.11

  A new method for the preparation of fluoroalkylthioethers including trifluoromethylthioether and difluoromethylthioether by iridium(I)-catalyzed deoxgenation of fluoroalkylsulfoxides with dimethyl diazomalonate was developed. In the reaction system, dimethyl diazomalonate was used as reducing reagent and the corresponding fluoroalkylthioethers were produced through oxygen atom transfer from fluoroalkylsulfoxides

  研究了铱(I)催化重氮丙二酸二甲酯脱氧氟代烷基亚砜制备三氟甲基硫醚和二氟甲基硫醚的新方法。在反应体系中，以重氮丙二酸二甲酯为还原剂，通过氧原子从氟烷基亚砜转移到重氮丙二酸，生成相应的氟烷基硫醚。该方案具有有效的氧原子转移、温和的反应条件和良好的官能团耐受性，为氟烷基硫醚的合成提供了另一种策略。