1-chloro-4-(diazidomethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(diazidomethyl)benzene
• 英文别名: 4-(diazidomethyl)-1-chlorobenzene
• 化学式: C₇H₅ClN₆
• 分子量: 208.61
• InChiKey: UMMFMOFASLXCPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(diazidomethyl)benzene 在 三乙基硅烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(叠氮甲基)-4-氯苯
  参考文献：
  名称：

  叠氮碳en离子的捕集：叠氮化物合成的独特途径

  摘要：

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。

  DOI：

  10.1021/ol5008235
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1-chloro-4-(diazidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的单锅催化合成及其直接转化为安全材料

  摘要：

  三氟甲磺酸（TfOH）用作通过使用三甲基甲硅烷基叠氮化物将醛类转化为宝石二叠氮化物的催化剂。在单锅合成方法中，将获得的重氮化合物用N杂环卡宾或三苯基膦处理，分别得到宝石双（三氮杂丁二烯）化合物或阳离子N，N'-双（三苯基膦）加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700433

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• A Convenient One-Step Method of Converting Electron-Rich Aromatic Aldehydes into Nitriles
  作者：Hitomi Suzuki、Chie Nakaya

  DOI：10.1055/s-1992-26185

  日期：——

  Electron-rich aromatic aldehydes react with sodium azide in the presence of aluminum chloride in boiling tetrahydrofuran to give the corresponding nitriles in good yields, while electron-deficient or hindered aromatic aldehydes lead to (diazidomethyl)arenes in moderate yield under similar conditions.

  富电子的芳香醛在铝氯化物的存在下，与叠氮化钠在沸腾的四氢呋喃中反应，产生相应的腈化合物，产率良好；而缺乏电子或受阻的芳香醛在类似条件下则得到（重氮化甲基）芳烃，产率适中。
• Kinetic resolution by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Jun-cai Meng、Valery V. Fokin、M.G. Finn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.019

  日期：2005.7

  The use of chiral pybox ligands imparts enantioselectivity to the Cu-I-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, in the form of kinetic resolution of alpha-chiral azides and desymmetrization of gem-diazides. While levels of selectivity are modest, the results show unequivocally that the process benefits from ligand-accelerated catalysis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NISHIYAMA KOZABURO; OBA MAKOTO; WATANABE AKIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 693-700
  作者：NISHIYAMA KOZABURO、 OBA MAKOTO、 WATANABE AKIO

  DOI：——

  日期：——
• Trapping of Azidocarbenium Ion: A Unique Route for Azide Synthesis
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/ol5008235

  日期：2014.4.18

  the first time, a sensitive azidocarbenium ion intermediate has been trapped with various nucleophiles to provide azides in excellent chemoselectivity. This provides a novel approach for the chemoselective synthesis of primary and secondary benzyl azides from aldehydes in a one-pot reaction. Enantioselective nucleophilic addition to the azidocarbenium ion has also been initiated.

  首次将敏感的叠氮碳鎓离子中间体与各种亲核试剂一起捕获，以提供具有出色化学选择性的叠氮化物。这提供了一种通过一锅法从醛化学选择性合成伯和仲苄基叠氮化物的新方法。对叠氮碳鎓离子的对映选择性亲核加成反应也已经开始。