4-cyanophenyl-2-pyrimidinylthioether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-cyanophenyl-2-pyrimidinylthioether
• 英文别名: 4-cyano(2-pyrimidinylthio)benzene；2-(4-cyanophenylthio)pyrimidine；4-Pyrimidin-2-ylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃S
• 分子量: 213.263
• InChiKey: QUKLZHIAHKSERW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl-2-pyrimidinylthioether 在 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内Ç ？H胺化：苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属分子内CH胺化方法。分别可由苯酚和硫酚轻松制得的2-嘧啶基氧基苯和2-嘧啶基苯硫醚进行电化学氧化，然后用哌啶处理所得的嘧啶鎓离子，分别制得2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201406398
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 2-trifluoromethanesulfonylpyrimidine 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-cyanophenyl-2-pyrimidinylthioether
  参考文献：
  名称：

  一种硫醚的制备方法

  摘要：

  一种硫醚的制备方法，是按下式(1)或式(2)的反应式进行制备：其中，上述A1-R1-X1，A2-R2-X2为卤代物，该反应中不需要过渡金属催化剂，避免了重金属污染，所用到的硫源(硫化物及单质硫)廉价易得，操作简单高效，反应条件温和，成本低、安全性强，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105218418A

文献信息

• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Sulfides, Heteroaryl Ethers and Heteroaryl Sulfides under Microwave Dielectric Heating
  作者：Quanrui Wang、Feng Li、Qingqing Meng、Huansheng Chen、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1055/s-2005-865321

  日期：——

  This paper describes the synthesis of diaryl ethers and sulfides by utilizing microwave heating methodology. The methodology is shown to be rapid and efficient for the coupling of phenols or thiophenol with electron-deficient aryl halides through a SNAr reaction. The scope of the protocol can be expanded to six-membered heterocycles bearing a hydroxyl group as well as to the reaction of 2-pyrimidinethiol with mildly activated aryl halides, providing heteroaryl ethers and sulfides, respectively. The advantages of the present method include the wide substrate scope, the obviation of metal catalysts, ease of product isolation, and high purity of products.

  本文描述了利用微波加热技术合成二芳基醚和硫化物的方法。该方法在芳基卤与缺电子酚或苯硫酚的SNAr反应中表现出快速、高效的特点。该方法的应用范围可扩展到含有羟基的六元杂环化合物，以及2-嘧啶硫醇与适度活化的芳基卤的反应，分别得到杂芳基醚和硫化物。目前方法的优势包括广泛的底物适用性、无需金属催化剂、产品分离简便以及高纯度。