(4-chlorophenyl)(4-methoxyphenethyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(4-methoxyphenethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]benzene；1-chloro-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylsulfanyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₅ClOS
• 分子量: 278.803
• InChiKey: LROOTCZICSUFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 4,4'-二氯二苯二硫醚 在 indium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到(4-chlorophenyl)(4-methoxyphenethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物的裂解以及随后向苯乙烯中反马尔可夫尼可夫的加入：直链硫醚的新途径

  摘要：

  已经研究了由碘化铟（I）促进二烷基/二芳基二硫化物裂解的硫醇盐阴离子与苯乙烯的反应。硫氰酸根阴离子以反马尔可夫尼可夫的方式添加到各种苯乙烯中，从而以高收率生产线性硫醚。该方法为合成硫醚提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.017

文献信息

• Sulfamic acid: An efficient and recyclable catalyst for the regioselective hydrothiolation of terminal alkenes and alkynes with thiols
  作者：Clarissa Helena Rosa、Maura Luise B. Peixoto、Gilber Ricardo Rosa、Benhur Godoi、Fábio Zazyki Galetto、Marcelo Gonçalves Montes D'Oca、Marcelo Godoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.051

  日期：2017.9

  Herein, we described a new method for the preparation of thioethers through hydrothiolation of alkenes and alkynes, using sulfamic acid as a reusable catalyst. Generally, this new methodology afforded the desired products in very good yields, under metal and solvent-free conditions. Furthermore, the catalyst was easily recovered and reused for further catalytic reactions without loss of activity.

  在这里，我们描述了一种新的方法，该方法通过使用氨基磺酸作为可重复使用的催化剂，通过烯烃和炔烃的氢硫醇化来制备硫醚。通常，这种新方法可以在无金属和无溶剂的条件下以非常高的收率提供所需的产品。此外，该催化剂易于回收并重新用于进一步的催化反应而不会损失活性。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Dithioacetals through Double Hydrosulfenylation of Alkynes by Thiols
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1055/s-0037-1610302

  日期：2018.12

  various solvents, and the corresponding products are obtained regioselectively. Dihydrosulfenylation of alkynes with thiols can also be achieved by using a zinc catalyst, and the reaction is preferentially promoted over monohydrosulfenylation. The reaction can also give dithioacetals regioselectively in excellent yields.

  锌催化烯烃氢磺基化反应可以在多种溶剂中进行，并通过区域选择性得到相应的产物。炔烃与硫醇的二氢硫基化也可以通过使用锌催化剂来实现，并且该反应优先于单氢硫基化。该反应还可以区域选择性地以优异的产率得到二硫代缩醛。
• Water-Promoted Highly Selective Anti-Markovnikov Addition of Thiols to Unactivated Alkenes
  作者：Brindaban Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1055/s-2007-973877

  日期：2007.4

  The highly selective anti-Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes is demonstrated in water at room temperature without any additive. This is a very simple and efficient method for the synthesis of linear thioethers.

  在室温下，无需任何添加剂，在水中实现了高度选择性的抗马尔科夫尼科夫反应，将硫醇添加到未活化的烯烃中。这是一种非常简单且高效的线性硫醚合成方法。
• Photochemical Organocatalytic Synthesis of Thioethers from Aryl Chlorides and Alcohols
  作者：Shuo Wu、Thomas Hin-Fung Wong、Paolo Righi、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.3c13900

  日期：2024.2.7

  Thioethers, often found in pharmaceuticals and natural compounds, typically involve metal cross-coupling reactions, high temperatures, and the use of disagreeable thiols for their synthesis. Here we present a straightforward, thiol-free organocatalytic protocol that uses mild conditions to stitch together inexpensive alcohols and aryl chlorides, yielding a diverse array of aryl alkyl thioethers. Central

  硫醚通常存在于药物和天然化合物中，通常涉及金属交叉偶联反应、高温以及在合成过程中使用不适宜的硫醇。在这里，我们提出了一种简单的、无硫醇的有机催化方案，该方案使用温和的条件将廉价的醇和芳基氯化物缝合在一起，产生多种芳基烷基硫醚。该方法的核心是发现四甲基硫脲可以作为拦截光化学产生的芳基自由基的简单硫源。为了形成自由基，我们使用了一种现成的吲哚硫醇盐有机催化剂，当用 405 nm 光激发时，它会获得强烈的还原能力，从而能够通过单电子转移激活通常不反应的芳基氯化物。硫脲的自由基捕获，随后通过极性路径的醇攻击，导致硫醚产物的形成。
• Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Ghosh, Sudip, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1199 - 1204
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chattopadhyay, Kalicharan、Ghosh, Sudip、Jana, Ranjan

  DOI：——

  日期：——