2,5-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-pyrrole；2,5-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)pyrrole
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• mdl: MFCD09755813
• 分子量: 213.323
• InChiKey: FIMREZNHODNXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-1-(3-phenylpropyl)pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 异丁烯基三甲基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以57%的产率得到2,5-dimethyl-1-(3-phenylpropyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3-催化吡咯烷脱氢形成吡咯

  摘要：

  吡咯是在药物和材料中发现的重要的N-杂环化合物。从广泛使用的吡咯烷中形成吡咯是一种潜在有吸引力的策略，但由于吡咯对实现这种转化所需的氧化条件的敏感性，该方法尚未成熟。在此，我们报告了一种催化方法，该方法在操作简单的过程中采用市售的 B(C 6 F 5 ) 3 ，允许吡咯烷作为吡咯的直接合成子。机理研究揭示了对硼烷催化脱氢过程的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c05444

文献信息

• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• The Paal–Knorr reaction revisited. A catalyst and solvent-free synthesis of underivatized and N-substituted pyrroles
  作者：Hyejin Cho、Richard Madden、Bilal Nisanci、Béla Török

  DOI：10.1039/c4gc01523a

  日期：——

  A catalyst and solvent-free room temperature synthesis of pyrroles is described.

  描述了一种无催化剂和溶剂的室温合成吡咯的方法。
• Copper/Nitroxyl-Catalyzed Synthesis of Pyrroles by Oxidative Coupling of Diols and Primary Amines at Room Temperature
  作者：Weiru Fu、Lina Zhu、Shangzhi Tan、Zhengjia Zhao、Xiangzhu Yu、Lianyue Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01646

  日期：2022.10.7

  The Cu/ABNO-catalyzed aerobic oxidative coupling of diols and primary amines to access N-substituted pyrroles is highlighted (ABNO = 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The reaction proceeds at room temperature with an O2 balloon as the oxidant using commercially available materials as the substrates and catalysts. The catalyst system is characterized by a broad range of substrates and a good tolerance

  突出显示了 Cu/ABNO 催化的二醇和伯胺的需氧氧化偶联以获得 N 取代的吡咯（ABNO = 9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷N-氧基）。反应在室温下以 O 2气球作为氧化剂进行，使用市售材料作为底物和催化剂。该催化剂体系的特点是广泛的底物和对敏感官能团的良好耐受性。克级实验证明了该系统的实用性。
• High pressure initiated solvent and catalyst-free instant Paal–Knorr reactions
  作者：Guoshu Xie、Alexander Lazarev、Béla Török

  DOI：10.1039/d2gc04753e

  日期：2023.2.20

  desired products that can be isolated without any purification. This study is the first report on high pressure-activated small molecule reactions when a pressure shock-like behavior was observed, namely several substrates reached quantitative yields in extremely short reaction times (1–10 s). The high pressure activation strategy could also be readily scaled up to preparative levels. The application of

  在无催化剂和无溶剂的 Paal–Knorr 环化反应中，已发现高静水压力 (HHP) 是一种高效的活化方法。反应在 1 bar（对照）至 3.8 kbar 的压力下进行，观察到的定量产率和数秒长的反应时间表明所开发方法的实用性。此外，HHP 的应用导致所需产品的选择性形成，无需任何纯化即可分离。这项研究是第一份关于高压激活小分子反应的报告，当观察到类似压力冲击的行为时，即几种底物在极短的反应时间（1-10 秒）内达到定量产率。高压激活策略也可以很容易地扩大到制备水平。使用4 OH)，在室温下数秒内发生，产量定量，因此无需纯化，唯一的副产物是无毒水。
• Formation of <i>N</i>-Alkylpyrroles via Intermolecular Redox Amination
  作者：Nirmal K. Pahadi、Miranda Paley、Ranjan Jana、Shelli R. Waetzig、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja907357g

  日期：2009.11.25

  A wide variety of aldehydes, ketones, and lactols undergo redox amination when allowed to react with 3-pyrroline in the presence of a mild Bronsted acid catalyst. This reaction utilizes the inherent reducing power of 3-pyrroline to perform the equivalent of a reductive amination to form alkyl pyrroles. In doing so, the reaction avoids stoichiometric reducing agents that are typically associated with reductive aminations. Moreover, the redox amination protocol allows access to alkyl. pyrroles that cannot be made via standard reductive amination.