3-(4-chlorophenyl)thio-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)thio-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-2,2-dimethyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₃S
• 分子量: 370.856
• InChiKey: OMJRBHJGWUHLPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)thio-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl-sulfonyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳硫基-和3-环己硫基-拉帕酮衍生物高效催化氧化为新磺酰基衍生物及其抗菌活性评价

  摘要：

  在Mn(III)卟啉配合物存在下，通过用过氧化氢催化氧化芳硫基和环己基硫基-拉帕酮衍生物，有效地获得了新的磺酰基-拉帕酮。在将它们掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束后，评估了非氧化和氧化拉帕酮衍生物对革兰氏阴性菌大肠杆菌和革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌的抗菌活性。获得的结果表明拉帕酮 4b-g 和磺酰基拉帕酮 7e 和 7g 的 PVP 制剂减少了金黄色葡萄球菌的生长。

  DOI：

  10.3390/molecules22020302
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methylprop-1-enyl)naphthalene-1,2-dione 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)thio-2,2-dimethyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电化学参数，细胞毒性数据对3-硫代Nor-Beta-Lapachone衍生物癌细胞的关系。对癌症治疗的意义

  摘要：

  电化学方法在氧化还原调节剂的表征和设计中功能强大。我们在此报告在非质子介质中对11种合成的3-硫代-取代的-nor-beta-拉帕酮的电化学研究，以及对几种癌细胞系和一种正常细胞的细胞毒性活性和相应的选择性指数的测定。四个醌是新化合物。氧化还原行为代表两个独立的系统：醌部分易于还原，并且在更大的负电势下，CS键的还原裂解；阳极部分由硫部分的氧化控制。这些化合物已显示出相关的细胞毒活性，重点是3-苯基-硫基-2,2-二甲基2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮（化合物2），分子作用的机理被证明与活性氧（ROS）的释放有关。尽管没有线性关系，但仍存在一种趋势：大多数具有第一波还原电位值（小于-0.65 V负值）的硫代萘醌都具有活性。亲电性较低的化合物（3-（环己基硫基）-2,2-二甲基-2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮，环己基衍生物）对癌细胞的细胞毒性也较小。含有硫属

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180248

文献信息

• Synthesis, Stability Studies, and Antifungal Evaluation of Substituted α- and β-2,3-Dihydrofuranaphthoquinones against Sporothrix brasiliensis and Sporothrix schenckii
  作者：Patricia Garcia Ferreira、Luana Pereira Borba-Santos、Leticia Noronha、Caroline Deckman Nicoletti、Marcella de Sá Haddad Queiroz、Fernando de Carvalho da Silva、Sônia Rozental、Débora Omena Futuro、Vitor Francisco Ferreira

  DOI：10.3390/molecules24050930

  日期：——

  standard antifungal itraconazole has been recommended as a first-line therapy. However, failure cases in human and feline treatment have been reported in recent years. This study aimed to synthesize several α- and β-2,3-dihydrofuranaphthoquinones and evaluate them against Sporothrix schenckii and Sporothrix brasiliensis-the main etiological agents of sporotrichosis in Brazil. The stability of these compounds

  孢子丝菌病是由孢子丝菌（Sporothrix spp。）引起的被忽略的真菌感染，其在世界范围内分布。标准抗真菌伊曲康唑已被推荐作为一线治疗药物。然而，近年来已经报道了人类和猫治疗失败的案例。这项研究旨在合成几种α-和β-2,3-二氢呋喃萘醌，并评估它们对巴西孢子虫病的主要病原体-申氏孢子虫和巴西孢子菌的抵抗力。还研究了这些化合物在不同储存条件下3个月的稳定性。在0、60和90天取出样品并通过1 H-NMR评估，并测试其体外抗真菌药敏性。此外，我们使用扫描电子显微镜评估了最有效和稳定的化合物引起的表面变化，并确定了与伊曲康唑合用时的效果。九种二氢呋喃萘醌具有良好的抗真菌活性和稳定性，MIC值为2⁻32µM。对于这两种物种，化合物6和10是体外活性最高的二氢呋喃萘醌。在真菌中，这些化合物诱导了酵母菌丝的转化以及菌丝和分生孢子结构的改变。化合物10还显示出与伊曲康唑对申氏链球菌的协同活性，ΣFIC指数值为0
• Synthesis and anti-Trypanosoma cruzi activity of new 3‐phenylthio-nor-β-lapachone derivatives
  作者：Mariana F. do Carmo Cardoso、Kelly Salomão、Ana Cristina Bombaça、David R. da Rocha、Fernando de C. da Silva、José A.S. Cavaleiro、Solange L. de Castro、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.039

  日期：2015.8

  We report herein a straightforward and efficient one-step reaction to prepare new nor-beta-lapachone derivatives tethered with phenylthio groups at position 3 of the furan ring. We have screened the compounds on bloodstream trypomastigotes of Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas disease, aimed at finding a new prototype with high trypanocidal activity. The new compounds possess a broad range of activity (IC50/24 h from 9.2 to 182.7 mu M), higher than the original quinone (391.5 mu M) and four of them higher than standard drug benznidazole (103.6 mu M). The most active was compound 13b (9.2 mu M), being 11 times active than benznidazole and the less toxic derivative to heart muscle cells. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.